(4S,2E)-2-bromo-5-phenyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]pent-2-en-1-yl methyl-sulfonate | 293299-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,2E)-2-bromo-5-phenyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]pent-2-en-1-yl methyl-sulfonate
• 英文别名: [(E,4S)-2-bromo-5-phenyl-4-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]pent-2-enyl] methanesulfonate
• CAS: 293299-50-0
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNO₅S₂
• 分子量: 516.477
• InChiKey: FGPXPSHQPKXLPA-ACSPXDACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2E)-2-bromo-5-phenyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]pent-2-en-1-yl methyl-sulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4S)-5-phenyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]penta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Amino-2-bromo-5-phenyl-pent-2-en-1-ol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,2E)-2-bromo-5-phenyl-4-[N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)amino]pent-2-en-1-yl methyl-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用钯（0）/二乙基锌系统从带有溴原子的烯丙基醇衍生物合成丙二烯。

  摘要：

  描述了使用钯（0）/二乙基锌系统的通用且有效的丙二烯合成。在催化量的钯（0）存在下用二乙基锌处理（E）-或（Z）-2-溴代烷基-2-烯-1-醇的甲磺酸酯或三氯乙酸酯，得到带有氨基烷基，烷基或芳基的烯丙基良好或高收率的取代基。没有观察到手性从带有甲磺酰氧基的立体异构中心向丙二烯的转移。

  DOI：

  10.1021/jo016320y

文献信息

• Novel synthesis of chiral terminal allenes via palladium(0)-catalyzed reduction of mesylates of 2-bromoalk-2-en-1-ols bearing a protected amino group, using diethylzinc
  作者：Hiroaki Ohno、Ayako Toda、Shinya Oishi、Tetsuaki Tanaka、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00790-5

  日期：2000.6

  A novel palladium(0)-catalyzed synthetic route to a series of chiral terminal allenes bearing an N-protected amino alkyl group has been developed. The palladium(0)-catalyzed reaction of mesylates of 2-bromoalk-2-en-1-ols bearing an amino functionality, with diethylzinc affords the corresponding terminal allenes in good yields. Both (E)- and (Z)-bromomesylates can equally be used for the present reaction

  已经开发出新颖的钯（0）催化的合成路线，以合成一系列带有N-保护的氨基烷基的手性末端异位烯。具有氨基官能团的2-溴烷基-2-en-1-醇的甲磺酸酯的钯（0）催化的与二乙基锌的反应以良好的产率提供了相应的末端异戊烯。（E）-和（Z）-溴代甲磺酸酯均可以同样地用于本反应，以可比的产率产生所需的烯丙基。