trans-(3R,4S)-3,4-epoxy-4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}butan-2-one | 645389-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(3R,4S)-3,4-epoxy-4-{4-(trifluoromethyl)phenyl}butan-2-one
• 英文别名: Ethanone, 1-[(2R,3S)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxiranyl]-；1-[(2R,3S)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]oxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 645389-25-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: AWNMTUVVHAIFRX-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]丁-1-烯-3-酮 在 过氧化脲素 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肽基催化剂对烯酮的不对称环氧化：一种反转 Juliá-Colonna 立体选择性的策略

  摘要：

  开发了一种带有 N 端伯氨基的树脂负载肽催化剂，用于通过亚胺活化对烯酮进行不对称环氧化。该肽具有 N 端 l -3-(1-芘基)丙氨酸，一种具有庞大侧链的非天然氨基酸，连接到 l -脯氨酸，然后连接到 310-螺旋 ( l -Leu- l -Leu -Aib)2（Aib：2-氨基异丁酸）。该肽成功地催化了芳基上带有吸电子基团的 β-芳基取代的烯酮的不对称环氧化反应。本肽催化剂的特点是对映选择性的意义与Julia-Colonna反应相反，低聚-l-Leu催化烯酮环氧化，而两种肽催化剂均由l-氨基酸组成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560597

文献信息

• α-Chloroacetone as a donor in the BINAM-l-prolinamide organocatalyzed aldol reaction: application to the enantioselective synthesis of α,β-epoxy ketones
  作者：Gabriela Guillena、María del Carmen Hita、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.029

  日期：2007.6

  Recoverable (S-a)-BINAM-L-prolinamide in combination with benzoic acid catalyzed the direct aldol reaction between alpha-chloroacetone and several aldehydes in different solvents, including water. It is possible to obtain mainly one of the isomers with good regio-, diastero-, and enantioselectivity by choosing the appropriate solvent and reaction conditions. Thus, alpha-chloroacetone mainly gives the anti-aldol isomer in DMF/H2O with up to 97% ee. The crude a-chloro-p-hydroxy ketones obtained are transformed stereo specifically into the corresponding enantioenriched trans-alpha,beta-epoxy ketones derivatives with up to 97% ee through an S(N)2 displacement reaction by treatment with Et3N. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Epoxidation of Enones by Peptide-Based Catalyst: A Strategy Inverting Juliá–Colonna Stereoselectivity
  作者：Kazuaki Kudo、Kengo Akagawa、Tomoaki Hirata

  DOI：10.1055/s-0035-1560597

  日期：——

  A resin-supported peptide catalyst with an N-terminal primary amino group was developed for asymmetric epoxidation of enones through iminium activation. The peptide has N-terminal l -3-(1-pyrenyl)alanine, a non-natural amino acid with a bulky side chain, which is connected to l -proline and then to 310-helical ( l -Leu- l -Leu-Aib)2 (Aib: 2-aminoisobutyric acid). This peptide successfully catalyzed

  开发了一种带有 N 端伯氨基的树脂负载肽催化剂，用于通过亚胺活化对烯酮进行不对称环氧化。该肽具有 N 端 l -3-(1-芘基)丙氨酸，一种具有庞大侧链的非天然氨基酸，连接到 l -脯氨酸，然后连接到 310-螺旋 ( l -Leu- l -Leu -Aib)2（Aib：2-氨基异丁酸）。该肽成功地催化了芳基上带有吸电子基团的 β-芳基取代的烯酮的不对称环氧化反应。本肽催化剂的特点是对映选择性的意义与Julia-Colonna反应相反，低聚-l-Leu催化烯酮环氧化，而两种肽催化剂均由l-氨基酸组成。