N-{4-[(2S)-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]phenyl}methanesulfonamide | 477809-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[(2S)-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]phenyl}methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[(2S)-Tetrahydro-5-hydroxy-2-furanyl]phenyl]methanesulfonamide；N-[4-[(2S)-5-hydroxyoxolan-2-yl]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 477809-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: QTRQRUJMDNRNGM-VUWPPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(2S)-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]phenyl}methanesulfonamide 、 N-ethyl-6-methyl-6-fluoroheptaneamine 、 、 三乙酰氧基硼氢化钠 在 乙酸乙酯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 以to provide the title product as a colorless oil (14.9 g) in 92% yield的产率得到曲西利特
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for preparing methanesulfonamides

  摘要：

  一种制备（S）-（-）-N- [4- [4- [乙基（6-氟-6-甲基庚基）氨基] -1-羟基苯基]甲烷磺酰胺半富马酸盐的方法，包括在三乙酰氧硼氢化钠和乙酸乙酯的存在下，将N- [4- [(2S) -四氢-5-羟基-2-呋喃基]苯基]甲烷磺酰胺（IIa）与氟胺（III）反应，以提供[4- [-4- [乙基（6-氟-6-甲基庚基）氨基] -1-羟基苯基]甲烷磺酰胺（I），然后将I转化为半富马酸盐Ia。还声明了制备IIa的方法以及中间体IIa-IId。

  公开号：

  US20050148796A1
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[(2S)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]phenyl}methanesulfonamide 、 、 二异丁基氢化铝 、 、 在 二异丁基氢化铝 、 乙酸乙酯 、 Disodium;3-carboxy-3-hydroxypentanedioate 、 Brine 作用下， 以 toluene, methylene chloride 为溶剂， 反应 5.0h， 以A white solid was obtained (8.04 g)的产率得到N-{4-[(2S)-5-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]phenyl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for preparing methanesulfonamides

  摘要：

  一种制备（S）-（-）-N- [4- [4- [乙基（6-氟-6-甲基庚基）氨基] -1-羟基苯基]甲烷磺酰胺半富马酸盐的方法，包括在三乙酰氧硼氢化钠和乙酸乙酯的存在下，将N- [4- [(2S) -四氢-5-羟基-2-呋喃基]苯基]甲烷磺酰胺（IIa）与氟胺（III）反应，以提供[4- [-4- [乙基（6-氟-6-甲基庚基）氨基] -1-羟基苯基]甲烷磺酰胺（I），然后将I转化为半富马酸盐Ia。还声明了制备IIa的方法以及中间体IIa-IId。

  公开号：

  US20050148796A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR PREPARING METHANESULFONAMIDES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1395549A1

  公开（公告）日：2004-03-10
• US7232930B2
  申请人：——

  公开号：US7232930B2

  公开（公告）日：2007-06-19
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR PREPARING METHANESULFONAMIDES<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES D'ELABORATION DE METHANESULFONAMIDES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2002098845A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  A process for preparing (S)-(-)-N-[4-[4-[ethyl(6-fluoro-6-methylheptyl)amino]-1-hydroxy]phenyl]methanesulfonamide hemifumarate salt, which comprises reacting N-[4[(2S)-tetrahydro-5-hydroxy-2-furanyl]phenyl]methanesulfonamide (IIa) with fluoroamine (III) in the presence of triacetoxyborohydride and ethyl acetate to provide [4-[-4-[ethyl(6-fluoro-6-methylheptyl)amino]-1-hydroxy]phenyl]methanesulfonamide (I) and then converting I into the hemifumarate salt Ia. A process for preparing IIa is also claimed as well as intermediates IIa-IId.
• Compounds and methods for preparing methanesulfonamides
  申请人：MacKey Suzanne Sonja

  公开号：US20050148796A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A process for preparing (S)-(−)-N-[4-[4-[ethyl(6-fluoro-6-methylheptyl)amino]-1-hydroxylphenyl]methanesulfonamide hemifumarate salt, which comprises reacting N-[4-[(2S)-tetrahydro-5-hydroxy-2-furanyl]phenyl]methanesulfonamide(IIa) with fluoroamine (III) in the presence of triacetoxyborohydride and ethyl acetate to provide [4-[-4-[ethyl(6-fluoro-6-methylheptyl)amino]-1-hydroxylphenyl]methanesulfonamide(I) and then converting I into the hemifumarate salt Ia. A process for preparing IIa is also claimed as well as intermediates IIa-IId.

  一种制备（S）-（-）-N- [4- [4- [乙基（6-氟-6-甲基庚基）氨基] -1-羟基苯基]甲烷磺酰胺半富马酸盐的方法，包括在三乙酰氧硼氢化钠和乙酸乙酯的存在下，将N- [4- [(2S) -四氢-5-羟基-2-呋喃基]苯基]甲烷磺酰胺（IIa）与氟胺（III）反应，以提供[4- [-4- [乙基（6-氟-6-甲基庚基）氨基] -1-羟基苯基]甲烷磺酰胺（I），然后将I转化为半富马酸盐Ia。还声明了制备IIa的方法以及中间体IIa-IId。