2-((R)-1-Ethyl-3-trityloxy-propoxy)-isoindole-1,3-dione | 795300-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-((R)-1-Ethyl-3-trityloxy-propoxy)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(3R)-1-trityloxypentan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 795300-66-2
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₄
• 分子量: 491.587
• InChiKey: MXPRKTCDXAGWFZ-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-1-Ethyl-3-trityloxy-propoxy)-isoindole-1,3-dione 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.73h， 生成 (R)-3-Aminooxy-pentanoic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral β³-Aminoxy Peptides

  摘要：

  A series of chiral beta(3)-aminoxy acids or amides with various side chains have been synthesized via two different approaches. One is the Arndt-Eistert homologation approach, using chiral alpha-aminoxy acids as starting materials. The other approach, utilizing the enantioselective reduction of beta-keto esters catalyzed by baker's yeast or chiral Ru(II) complexes, produces chiral beta(3)-aminoxy acids with nonproteinaceous side chains. The oligomers of beta(3)-aminoxy acids can be readily prepared using EDCI/HOAt as the coupling reagent.

  DOI：

  10.1021/jo049174f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,3-pentanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((R)-1-Ethyl-3-trityloxy-propoxy)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral β³-Aminoxy Peptides

  摘要：

  A series of chiral beta(3)-aminoxy acids or amides with various side chains have been synthesized via two different approaches. One is the Arndt-Eistert homologation approach, using chiral alpha-aminoxy acids as starting materials. The other approach, utilizing the enantioselective reduction of beta-keto esters catalyzed by baker's yeast or chiral Ru(II) complexes, produces chiral beta(3)-aminoxy acids with nonproteinaceous side chains. The oligomers of beta(3)-aminoxy acids can be readily prepared using EDCI/HOAt as the coupling reagent.

  DOI：

  10.1021/jo049174f