(S)-4-((R)-1-Benzyloxymethyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolane | 340142-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((R)-1-Benzyloxymethyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2R)-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]-5-phenylsulfanyl-1,3-dioxolane
• CAS: 340142-38-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃S
• 分子量: 384.54
• InChiKey: SXOMUFWBXPEAMN-DOYJUQJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-1-Benzyloxymethyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-4-Benzyloxy-3-((S)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成β-氨基半乳糖二糖的聚合策略。

  摘要：

  [文字中的反应]通过从中心“糖苷”组分22和相应的“糖苷配基”链段，单糖醇23a制备1和4，说明了合成β-氨基甲酸酯-半乳糖二糖的收敛策略。或23b。关键步骤是通过羰基碳鎓离子-烯醇醚环化形成羧甲基环。

  DOI：

  10.1021/ol0156906
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,7R,7aS)-7-Allyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-ol 在 三氟化硼乙醚 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 (S)-4-((R)-1-Benzyloxymethyl-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  合成β-氨基半乳糖二糖的聚合策略。

  摘要：

  [文字中的反应]通过从中心“糖苷”组分22和相应的“糖苷配基”链段，单糖醇23a制备1和4，说明了合成β-氨基甲酸酯-半乳糖二糖的收敛策略。或23b。关键步骤是通过羰基碳鎓离子-烯醇醚环化形成羧甲基环。

  DOI：

  10.1021/ol0156906

文献信息

• A Convergent Strategy for the Synthesis of β-Carba-galacto-disaccharides
  作者：Xuhong Cheng、Noshena Khan、Govindaraj Kumaran、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/ol0156906

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] A convergent strategy for the synthesis of beta-carba-galacto-disaccharides is illustrated by the preparation of 1 and 4, from a central "glycone" component 22, and the corresponding "aglycone" segments, monosaccharide alcohols, 23a or 23b. The key step is the formation of the carbasugar ring via an oxocarbenium ion-enol ether cyclization.

  [文字中的反应]通过从中心“糖苷”组分22和相应的“糖苷配基”链段，单糖醇23a制备1和4，说明了合成β-氨基甲酸酯-半乳糖二糖的收敛策略。或23b。关键步骤是通过羰基碳鎓离子-烯醇醚环化形成羧甲基环。