(1R,2R,3R,4R)-1-benzenesulfonyl-1,2-epoxy-3,4-dihydroxycyclopentane | 631899-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-1-benzenesulfonyl-1,2-epoxy-3,4-dihydroxycyclopentane
• 英文别名: (1R,2R,3R,5R)-5-(benzenesulfonyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
• CAS: 631899-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅S
• 分子量: 256.279
• InChiKey: VUCAMBDVEGGZFS-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-1-benzenesulfonyl-1,2-epoxy-3,4-dihydroxycyclopentane 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(4R)-2-azido-4-hydroxy-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环氧砜的化学：通用的手性结构单元的直接合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从环氧砜（9）容易地大量获得了几种手性结构单元，它们可以从易得的起始原料中以对映体形式获得。

  DOI：

  10.1021/ol035701q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-1-benzenesulfonyl-1,2-epoxy-3,4-isopropylidenedioxy-cyclopentane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以95%的产率得到(1R,2R,3R,4R)-1-benzenesulfonyl-1,2-epoxy-3,4-dihydroxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  环氧砜的化学：通用的手性结构单元的直接合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从环氧砜（9）容易地大量获得了几种手性结构单元，它们可以从易得的起始原料中以对映体形式获得。

  DOI：

  10.1021/ol035701q

文献信息

• Chemistry of Epoxysulfones:  Straightforward Synthesis of Versatile Chiral Building Blocks
  作者：David Díez、M. Templo Benéitez、Isidro S. Marcos、N. M. Garrido、P. Basabe、F. Sanz、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1021/ol035701q

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Several chiral building blocks have been obtained easily in large quantities from an epoxysulfone (9) that could be obtained in both enantiomeric forms from accessible starting materials.

  [反应：见正文]从环氧砜（9）容易地大量获得了几种手性结构单元，它们可以从易得的起始原料中以对映体形式获得。