6H,12H-isoindolo[2,1-a]-6,7a-dihydroxyquinolin-12-one | 505053-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6H,12H-isoindolo[2,1-a]-6,7a-dihydroxyquinolin-12-one
• 英文别名: 6a-hydroxy-6H-isoindolo[2,1-a]quinoline-5,11-dione
• CAS: 505053-28-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: GCJRLCCKRKROQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H,12H-isoindolo[2,1-a]-6,7a-dihydroxyquinolin-12-one 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-[1'-(2'-carboxyphenyl)]-4-hydroxyquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Chiral Amides of 2-(2′-Carboxyphenyl)-4-hydroxy­quinoline

  摘要：

  在双三甲基硅烷基锂酰胺（LBTSA）的去质子化作用下，2-邻苯二甲酰亚胺基苯乙酮（1）定量转化为 6H,12H-异吲哚并[2,1-a]-6,7a-二羟基喹啉-12-酮（2）；事实证明，弱碱的效果要差得多。 热脱水 2 得到乙烯基亚胺 3，然后在 AlCl3 催化下用 (1S)- 芳基乙胺进行氨解，得到 (1S)- 2-(2′-羧基苯基)-4-羟基喹啉的酰胺 (5-7)。 该序列代表了一种新型手性杂环的高效组装方法，可用于对映体选择配体或手性选择器。原位制备的 5-7 钯（II）配合物在二甲基丙二酸阴离子对 1,3-二苯基-1-乙酰氧基丙-2-烯（8）的烯丙基烷基化反应中表现出催化活性；7 的配合物得到了对映体过量率最高（64%）的 1,3-二苯基-1-二甲基丙二酸丙二酯（9）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34835
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-苯二甲酰亚氨基)苯乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89.6%的产率得到6H,12H-isoindolo[2,1-a]-6,7a-dihydroxyquinolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Chiral Amides of 2-(2′-Carboxyphenyl)-4-hydroxy­quinoline

  摘要：

  在双三甲基硅烷基锂酰胺（LBTSA）的去质子化作用下，2-邻苯二甲酰亚胺基苯乙酮（1）定量转化为 6H,12H-异吲哚并[2,1-a]-6,7a-二羟基喹啉-12-酮（2）；事实证明，弱碱的效果要差得多。 热脱水 2 得到乙烯基亚胺 3，然后在 AlCl3 催化下用 (1S)- 芳基乙胺进行氨解，得到 (1S)- 2-(2′-羧基苯基)-4-羟基喹啉的酰胺 (5-7)。 该序列代表了一种新型手性杂环的高效组装方法，可用于对映体选择配体或手性选择器。原位制备的 5-7 钯（II）配合物在二甲基丙二酸阴离子对 1,3-二苯基-1-乙酰氧基丙-2-烯（8）的烯丙基烷基化反应中表现出催化活性；7 的配合物得到了对映体过量率最高（64%）的 1,3-二苯基-1-二甲基丙二酸丙二酯（9）。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34835

文献信息

• Efficient Synthesis of Chiral Amides of 2-(2′-Carboxyphenyl)-4-hydroxy­quinoline
  作者：Vitomir Šunjić、Zdenko Hameršak、Mladen Litvić、Dragan Šepac、Andreja Lesac、Zlata Raza

  DOI：10.1055/s-2002-34835

  日期：——

  On deprotonation by lithium bistrimethylsilylamide (LBTSA), 2-phthalimidoacetophenone (1) is quantitatively converted to 6H,12H-isoindolo [2,1-a]-6,7a-dihydroxyquinolin-12-one (2); weaker bases proved much less effective. Thermal dehydration of 2 to vinilogous imide 3, then the AlCl3-catalyzed aminolysis by (1S)-arylethylamines afforded (1S)-amides of 2-(2′-carboxyphenyl)-4-hydroxyquinolines (5-7). This sequence represents an efficient assembling of novel chiral heterocycles, potentially useful in enantioselection as ligands or chiral selectors. In situ prepared Pd(II) complexes of 5-7 exhibited catalytic activity in allylic alkylation of 1,3-diphenyl-1-acetoxyprop-2-ene (8) by dimethylmalonate anion; the complex of 7 afforded the highest (64%) enantiomeric excess of 1,3-diphenyl-1-dimetylmalonylprop-2-ene (9).

  在双三甲基硅烷基锂酰胺（LBTSA）的去质子化作用下，2-邻苯二甲酰亚胺基苯乙酮（1）定量转化为 6H,12H-异吲哚并[2,1-a]-6,7a-二羟基喹啉-12-酮（2）；事实证明，弱碱的效果要差得多。 热脱水 2 得到乙烯基亚胺 3，然后在 AlCl3 催化下用 (1S)- 芳基乙胺进行氨解，得到 (1S)- 2-(2′-羧基苯基)-4-羟基喹啉的酰胺 (5-7)。 该序列代表了一种新型手性杂环的高效组装方法，可用于对映体选择配体或手性选择器。原位制备的 5-7 钯（II）配合物在二甲基丙二酸阴离子对 1,3-二苯基-1-乙酰氧基丙-2-烯（8）的烯丙基烷基化反应中表现出催化活性；7 的配合物得到了对映体过量率最高（64%）的 1,3-二苯基-1-二甲基丙二酸丙二酯（9）。