(S)-4-Oxo-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-Oxo-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(oxan-2-yloxy)-4-oxobutanoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: MFKKRJZJUCEGIA-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Oxo-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid benzyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-4-[tert-Butoxycarbonyl-((S)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amino]-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 2'-deoxymugineic acid, the metal chelator excreted from wheat root

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a046
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-二氢-3-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-2(3H)-呋喃酮 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-4-Oxo-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 2'-deoxymugineic acid, the metal chelator excreted from wheat root

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a046

文献信息

• A short practical synthesis of 2′-deoxymugineic acid
  作者：Satendra Singh、George Crossley、Saswati Ghosal、Yann Lefievre、Michael W. Pennington

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.030

  日期：2005.2

  2′-deoxymugineic acid (DMA) has been developed via reductive alkylation with the aldehyde intermediates. No protection of azetidine-2-carboxylic acid was required and the presence of free carboxylic acid function facilitated purification by simple acid and base extractions. Furthermore, the intermediates were conveniently purified by HPLC due to the presence of chromophoric benzyl ester protecting group(s). Hydrogenolysis

  通过与醛中间体的还原烷基化，已经开发出一种简短而实用的2'-脱氧ugineic酸（DMA）合成方法。不需要保护氮杂环丁烷-2-羧酸，并且游离羧酸官能团的存在有助于通过简单的酸和碱提取进行纯化。此外，由于发色苄基酯保护基的存在，方便地通过HPLC纯化了中间体。在最后步骤中，苄基保护基的氢解作用使DMA总体上具有良好的收率。
• Total synthesis of 2'-deoxymugineic acid, the metal chelator excreted from wheat root
  作者：Yasufumi Ohfune、Masako Tomita、Kyosuke Nomoto

  DOI：10.1021/ja00399a046

  日期：1981.5