(2'S,6S)-1-methoxy-6-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-6-[[(2'-trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1,4-cyclohexadiene | 796866-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2'S,6S)-1-methoxy-6-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-6-[[(2'-trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: [(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-[(1S)-2-methoxy-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-yl]methanone
• CAS: 796866-63-2
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄Si
• 分子量: 381.588
• InChiKey: NJRYXJKDYZYZJW-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'S,6S)-1-methoxy-6-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-6-[[(2'-trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1,4-cyclohexadiene 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5R)-5-[(2'-hydroxycarbonyl)ethyl]-3-[([2'-trimethylsilyl]ethoxy)methyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯的新型断裂反应

  摘要：

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0490853
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 (S)-(-)-1-(2-甲氧基苯甲酰基)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷 在 氨 、 氢化钾 、 叔丁醇 、 间戊二烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到(2'S,6S)-1-methoxy-6-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-6-[[(2'-trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯的新型断裂反应

  摘要：

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0490853

文献信息

• Novel Fragmentation Reaction of 2-Alkyl- and 2,4-Dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactones
  作者：Seock-Kyu Khim、Mingshi Dai、Xuqing Zhang、Lei Chen、Liping Pettus、Kshitij Thakkar、Arthur G. Schultz

  DOI：10.1021/jo0490853

  日期：2004.10.1

  2-Alkyl- and 2,4-dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactones undergo lithium hydroxide- and lithium alkoxide-induced fragmentation reactions to provide butenolides, γ-hydroxycyclohexenones, and/or γ-butyrolactones. In general, product distribution is governed by two factors: (1) the nature of nucleophiles and (2) the steric bulkiness of the substituents at C-2 and C-4 of the cyclohexanones. Lithium

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。