Gamxlmwysczbee-yudunrhgsa- | 329899-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: Gamxlmwysczbee-yudunrhgsa-
• 英文别名: (1R,6S,9S,12R,15S)-5,5-dimethyl-11,13-dioxatetracyclo[7.5.1.01,6.012,15]pentadec-7-ene-2,14-dione
• CAS: 329899-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: GAMXLMWYSCZBEE-YUDUNRHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gamxlmwysczbee-yudunrhgsa- 在 正丁基锂 、 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 anhydromarasmone
  参考文献：
  名称：

  Anhydromarasmone 的全合成

  摘要：

  使用铱催化的双键异构化从高烯丙基醚到烯丙基醚，提出了脱水马拉斯莫酮的合成。用于双键转座的其他过渡金属配合物导致乙烯基醚作为最终产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200656
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,4S,6aS,10aR)-4-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-3-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-3,3a,4,6a,8,9-hexahydrobenzo[h][2]benzofuran-1,10-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.3 g的产率得到Gamxlmwysczbee-yudunrhgsa-
  参考文献：
  名称：

  Anhydromarasmone 的全合成

  摘要：

  使用铱催化的双键异构化从高烯丙基醚到烯丙基醚，提出了脱水马拉斯莫酮的合成。用于双键转座的其他过渡金属配合物导致乙烯基醚作为最终产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200656

文献信息

• Synthetic Studies towards Mniopetals (III). Solid Phase Organic Synthesis of a Key Intermediate for Combinatorial Synthesis of Mniopetals, Kuehneromycins and Marasmanes
  作者：Ulrich Reiser、Johann Jauch

  DOI：10.1055/s-2001-9714

  日期：——

  The Solid Phase Organic Synthesis (SPOS) of an advanced building block for mniopetals, kuehneromycins, marasmanes and libraries thereof is presented. The synthesis is a sequence of a Michaelis-Arbuzov reaction, Horner-Wadsworth-Emmons reaction, hydroboration/oxidation, IBX oxidation, a new variant of the Baylis-Hillman reaction and a domino Dess-Martin oxidation/Intramolecular Diels-Alder reaction.

  本论文介绍了一种用于制造 mniopetals、kuehneromycins、marasmanes 及其化合物库的先进构件的固相有机合成（SPOS）。该合成过程包括 Michaelis-Arbuzov 反应、Horner-Wadsworth-Emmons 反应、氢硼化/氧化反应、IBX 氧化反应、Baylis-Hillman 反应的新变体以及多米诺 Dess-Martin 氧化反应/分子间 Diels-Alder 反应。
• Synthesis of Kuehneromycin B and Panudial from Kuehneromycin A
  作者：Johann Jauch、Carsten Wallner

  DOI：10.1055/s-2004-815966

  日期：——

  Syntheses of kuehneromycin B and panudial are presented starting from kuehneromycin A using a thermal decarboxylation under pH control.

  本研究介绍了以奎纳霉素 A 为起点，在 pH 值控制下通过热脱羧合成奎纳霉素 B 和泛影霉素的过程。
• Total Synthesis of Anhydromarasmone
  作者：Johann Jauch、Carsten Wallner、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1002/ejoc.200200656

  日期：2003.8

  A synthesis of anhydromarasmone is presented using, as key step, an iridium-catalyzed double-bond isomerization from a homoallyl ether to an allyl ether. Other transition metal complexes employed for double-bond transposition resulted in the vinyl ether as the final product. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  使用铱催化的双键异构化从高烯丙基醚到烯丙基醚，提出了脱水马拉斯莫酮的合成。用于双键转座的其他过渡金属配合物导致乙烯基醚作为最终产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

表征谱图