(2S,3S)-(3-benzyloxy-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)methanol | 434956-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-(3-benzyloxy-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-2,6,6-trimethyl-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 434956-45-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: FTDZKBGOCZMHBT-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-(3-benzyloxy-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)methanol 在 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(2R,3S)-3-(benzyloxy)-tetrahydro-2,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-2-(Benzyloxy)-tetrahydro-5,5-dimethylfuran by a New Oxidative Rearrangement

  摘要：

  描述了 3-(苄氧基)-四氢-2,6,6-三甲基-2H-吡喃-2-甲醛在氧化条件下的重排，得到手性保护的四氢呋喃乳醇。

  DOI：

  10.3390/11120959
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2,6-Dimethylhept-6-ene-2,5-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (2S,3S)-(3-benzyloxy-2,6,6-trimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  α,δ-二羟基环氧化物衍生物的环化。立体化学研究

  摘要：

  研究了不同保护基团对高度取代的α,δ-二羟基环氧化物环化的影响。可以根据使用的保护基团来控制环氧化物的开环或环化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19792

文献信息

• Synthesis of (R)-2-(Benzyloxy)-tetrahydro-5,5-dimethylfuran by a New Oxidative Rearrangement
  作者：D. Díez、M. Nuñez、R. Moro、N. Garrido、I. Marcos、P. Basabe、J. Urones

  DOI：10.3390/11120959

  日期：——

  The rearrangement under oxidative conditions of 3-(benzyloxy)-tetrahydro- 2,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-carbaldehydes to afford a chiral protected tetrahydrofuran lactol is described.

  描述了 3-(苄氧基)-四氢-2,6,6-三甲基-2H-吡喃-2-甲醛在氧化条件下的重排，得到手性保护的四氢呋喃乳醇。
• Cyclization of α,δ-Dihydroxyepoxide Derivatives. Stereochemical Studies
  作者：D. Díez、R. Moro、W. Lumeras、L. Rodríguez、I. Marcos、P. Basabe、R. Escarcena、J. Urones

  DOI：10.1055/s-2002-19792

  日期：——

  The influence of different protecting groups in the cyclization of highly substituted α,δ-dihydroxyepoxides has been studied. It is possible to control the opening or the cyclization of the epoxide depending on the protecting group used.

  研究了不同保护基团对高度取代的α,δ-二羟基环氧化物环化的影响。可以根据使用的保护基团来控制环氧化物的开环或环化。