3-(哌啶羰基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 18144-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-(哌啶羰基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: coumarin-3-carbonylpiperidine
• 英文别名: N,N-pentamethylene-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide；3-(piperidine-1-carbonyl)-2H-chromen-2-one；3-(piperidine-1-carbonyl)-2H-chromene-2-one；3-Piperidinocarbonyl-cumarin；1-(2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl)-piperidine；1-(2-Oxo-2H-chromen-3-carbonyl)-piperidin；3-Coumarincarbonyl piperidide；Coumarin, 3-(piperidinocarbonyl)-；3-(piperidine-1-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 18144-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00106054
• 分子量: 257.289
• InChiKey: RPDYHHVRQGESJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  506.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-茚酮 、 3-(哌啶羰基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以54%的产率得到1a-piperidinocarbonylspiro(1a,7b-dihydrocyclopropa[c]chromen-1,2'-indan)-2,1'-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of zinc enolates prepared from 2,2-dibromoindan-1-one or 2,2-dibromo-1-tetralone and zinc with 2-oxochromen-3-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  Zinc enolates obtained from 2,2-dibromoindan-1-one or 2,2-dibromo-1-tetralone and zinc reacted with alkyl esters and amides of 2-oxochromen-3-carboxylic acid giving the corresponding derivatives of 2,1'-dioxospiro(1a, 7b-dihydrocyclopropa[c]chromen-1,2'-indan)- or 1',2',3',4'-tetrahydro-2,1'-dioxospiro(1a,7b-dihydrocyclopropa[c] chromen-1,2'-naphthalene)-1a-carboxylic acids prevailingly in the form of a single geometric isomer.

  DOI：

  10.1134/s1070428007100053
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(哌啶羰基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-amidocoumarins的合成，抗菌和几丁质酶抑制活性。

  摘要：

  已经合成了一系列3-amidocoumarins，并在体外测试了它们的抗微生物和几丁质酶抑制活性。其中，化合物5k，5l，8b-8d，8f和8g对某些测试菌株表现出良好的抗菌活性，MIC值在6.25-25 µg / mL范围内，而化合物5l，8b，8c和8f显示出良好的活性对抗至少一种或两种真菌菌株。某些被测化合物5d，5k，5l，8b和8c显示出显着的几丁质酶抑制活性，IC50值在3.74-5.6 µM范围内。其中5l被证明是有效的几丁质酶抑制剂，IC50值为3.74 µM。为了更好地理解酶-抑制剂的相互作用，所有合成化合物的分子对接研究均在烟曲霉几丁质酶1W9U上进行。化合物5l显示出与受体的高结合亲和力，结合能值为-8.44 Kcal / mol。该研究还提供了合成化合物的结构活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103700

文献信息

• Reaction of some coumarin and 4,6-diaryl-2<i>H</i>-pyran derivatives with secondary amines
  作者：Ibrahim El-Sayed El-Kholy、Morcos Michael Mishrikey、Hassan Mostafa Feid-Allah

  DOI：10.1002/jhet.5570180122

  日期：1981.1

  The reaction of piperidine, morpholine, piperazine or dimethylamine with several coumarins, 3-bromocoumarin, 4,6-diaryl-2H-pyran-2-ones and 3-bromo-4,6-diaryl-2H-thiopyran-2-ones gave o-hydroxycinnamic acid amides, benzofurans, open-chain δ-oxoamides and thiophene derivatives, respectively.

  哌啶，吗啉，哌嗪或二甲胺与几种香豆素，3-溴香豆素，4,6-二芳基-2 H-吡喃-2-酮和3-溴-4,6-二芳基-2 H-硫代吡喃-2-的反应分别得到邻羟基肉桂酰胺，苯并呋喃，开链δ-氧代酰胺和噻吩衍生物。
• ¹H and¹³C NMR assignments of 2-oxo-2<i>H</i>-1-benzopyran-3-acyl and -3-amide derivatives
  作者：F. J. Martínez-Martínez、I. I. Padilla-Martínez、J. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.1002/mrc.909

  日期：2001.12

  1H and 13C NMR spectral data for seven 2‐oxo‐2H‐1‐benzopyran‐3‐carboxamide and two 2‐oxo‐2H‐1‐benzopyran‐3‐amide derivatives are reported. The chemical shift assignments were based on two‐dimensional experiments. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了七种 2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-甲酰胺和两种 2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-酰胺衍生物的 1H 和 13C NMR 光谱数据。化学位移分配基于二维实验。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• An efficient three-component synthesis of coumarin-3-carbamides by use of Ni–NiO nanoparticles as magnetically separable catalyst
  作者：Nayim Sepay、Chayan Guha、Arpan Kool、Asok K. Mallik

  DOI：10.1039/c5ra13932e

  日期：——

  An efficient and ecofriendly synthesis of coumarin-3-carbamides has been developed by a three-component reaction of 2-hydroxybenzaldehydes, aliphatic amines (p-/s-) and diethyl malonate using Ni–NiO nanoparticles as catalyst.

  使用Ni-NiO纳米颗粒作为催化剂，通过2-羟基苯甲醛、脂肪胺（p-/s-）和二乙基丙二酸酯的三组分反应，开发了一种高效、环保的香豆素-3-氨基甲酰化合物的合成方法。
• Piperidine-Iodine as Efficient Dual Catalyst for the One-Pot, Three-Component Synthesis of Coumarin-3-Carboxamides
  作者：Manuel Velasco、Nancy Romero-Ceronio、Rosalía Torralba、Oswaldo Hernández Abreu、Miguel A. Vilchis-Reyes、Erika Alarcón-Matus、Erika M. Ramos-Rivera、David M. Aparicio、Jacqueline Jiménez、Eric Aguilar García、David Cruz Cruz、Clarisa Villegas Gómez、Cuauhtémoc Alvarado

  DOI：10.3390/molecules27144659

  日期：——

  efficient one-pot, three-component synthetic method for the preparation of coumarin-3-carboxamides was carried out by the reaction of salicylaldehyde, aliphatic primary/secondary amines, and diethylmalonate. The protocol employs piperidine-iodine as a dual system catalyst and ethanol, a green solvent. The main advantages of this approach are that it is a metal-free and clean reaction, has low catalyst loading

  通过水杨醛、脂肪族伯/仲胺和丙二酸二乙酯的反应，进行了一种简单、高效的一锅三组分合成香豆素-3-羧酰胺的制备方法。该协议采用哌啶碘作为双系统催化剂和乙醇，一种绿色溶剂。这种方法的主要优点是它是一种无金属且清洁的反应，催化剂负载量低，并且不需要繁琐的后处理。
• v.Werder, E. Merck's Jahresberichte, 1936, p. 88,98
  作者：v.Werder

  DOI：——

  日期：——