2-[(2R,7S,12S,19S,22S,26S,29S)-29-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-19-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxybutan-2-yl]-12-[(1R)-1-hydroxyethyl]-14,21,28,31-tetraoxo-2-[[(2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-26-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-10,17,24,34-tetrathia-6,13,20,27,30,35,36,37,38-nonazahexacyclo[30.2.1.18,11.115,18.122,25.02,7]octatriaconta-1(35),5,8,11(38),15,18(37),25(36),32-octaen-5-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid | 800388-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2R,7S,12S,19S,22S,26S,29S)-29-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-19-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxybutan-2-yl]-12-[(1R)-1-hydroxyethyl]-14,21,28,31-tetraoxo-2-[[(2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-26-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-10,17,24,34-tetrathia-6,13,20,27,30,35,36,37,38-nonazahexacyclo[30.2.1.18,11.115,18.122,25.02,7]octatriaconta-1(35),5,8,11(38),15,18(37),25(36),32-octaen-5-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 800388-88-9
• 化学式: C₆₄H₉₈N₁₂O₁₄S₅Si₃
• 分子量: 1504.14
• InChiKey: CZAPZFASYQPZHL-RXKMRAQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  504
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Amino-N-((R)-1-carbamoyl-2-phenylselanyl-ethyl)-3-phenylselanyl-propionamide 、 2-[(2R,7S,12S,19S,22S,26S,29S)-29-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-19-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxybutan-2-yl]-12-[(1R)-1-hydroxyethyl]-14,21,28,31-tetraoxo-2-[[(2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-26-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-10,17,24,34-tetrathia-6,13,20,27,30,35,36,37,38-nonazahexacyclo[30.2.1.18,11.115,18.122,25.02,7]octatriaconta-1(35),5,8,11(38),15,18(37),25(36),32-octaen-5-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以42 mg的产率得到prop-2-enyl N-[(2S)-1-[[(2R,7S,12S,19S,22S,26S,29S)-5-[4-[[(2R)-1-[[(2R)-1-amino-1-oxo-3-phenylselanylpropan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylselanylpropan-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-29-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-19-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxybutan-2-yl]-12-[(1R)-1-hydroxyethyl]-14,21,28,31-tetraoxo-26-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-10,17,24,34-tetrathia-6,13,20,27,30,35,36,37,38-nonazahexacyclo[30.2.1.18,11.115,18.122,25.02,7]octatriaconta-1(35),5,8,11(38),15,18(37),25(36),32-octaen-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。组装关键构件并完成合成

  摘要：

  描述了硫链丝菌肽 (1) 的全合成完成。合成从关键的构建块 2-5 开始，它们被组装成一个不断增长的基质，最终形成目标分子。因此，脱氢哌啶肽核心2在适当操作后与噻唑啉-噻唑片段3偶联，所得产物被推进为具有噻唑啉-噻唑大环的中间体11。然后将双脱氢丙氨酸尾等价物 4 和喹哪二酸片段 5 依次掺入，并将如此获得的产物进一步精制以形成分子的第二个大环。沿途遇到的几个障碍被系统地调查和克服，最终开辟了道路，通过中间体 20、32、44、45 和 46，到达目标天然产物 1。

  DOI：

  10.1021/ja052934z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2R,7S,12S,19S,22S,26S,29S)-29-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-19-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxybutan-2-yl]-12-[(1R)-1-hydroxyethyl]-14,21,28,31-tetraoxo-2-[[(2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-26-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-10,17,24,34-tetrathia-6,13,20,27,30,35,36,37,38-nonazahexacyclo[30.2.1.18,11.115,18.122,25.02,7]octatriaconta-1(35),5,8,11(38),15,18(37),25(36),32-octaen-5-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-[(2R,7S,12S,19S,22S,26S,29S)-29-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-19-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxybutan-2-yl]-12-[(1R)-1-hydroxyethyl]-14,21,28,31-tetraoxo-2-[[(2S)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-26-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-10,17,24,34-tetrathia-6,13,20,27,30,35,36,37,38-nonazahexacyclo[30.2.1.18,11.115,18.122,25.02,7]octatriaconta-1(35),5,8,11(38),15,18(37),25(36),32-octaen-5-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。组装关键构件并完成合成

  摘要：

  描述了硫链丝菌肽 (1) 的全合成完成。合成从关键的构建块 2-5 开始，它们被组装成一个不断增长的基质，最终形成目标分子。因此，脱氢哌啶肽核心2在适当操作后与噻唑啉-噻唑片段3偶联，所得产物被推进为具有噻唑啉-噻唑大环的中间体11。然后将双脱氢丙氨酸尾等价物 4 和喹哪二酸片段 5 依次掺入，并将如此获得的产物进一步精制以形成分子的第二个大环。沿途遇到的几个障碍被系统地调查和克服，最终开辟了道路，通过中间体 20、32、44、45 和 46，到达目标天然产物 1。

  DOI：

  10.1021/ja052934z

文献信息

• Total Synthesis of Thiostrepton, Part 2: Construction of the Quinaldic Acid Macrocycle and Final Stages of the Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Mark Zak、Brian S. Safina、Sang Hyup Lee、Anthony A. Estrada

  DOI：10.1002/anie.200461341

  日期：2004.9.27