(R)-2-benzoylaminopent-4-enoic acid tert-butyl ester | 923276-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzoylaminopent-4-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (R)-tert-butyl 2-benzoylaminopent-4-enoate；(R)-N-benzoyl-allyl glycine tert-butyl ester；4-Pentenoic acid, 2-(benzoylamino)-, 1,1-dimethylethyl ester, (2R)-；tert-butyl (2R)-2-benzamidopent-4-enoate
• CAS: 923276-13-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: CVHCJRLNQKTYKG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 3-溴丙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 polymer supported (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-NAS bromide 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (S)-2-benzoylaminopent-4-enoic acid tert-butyl ester 、 (R)-2-benzoylaminopent-4-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的甘氨酸-亚胺叔丁酯的对映选择性催化相转移烷基化反应中的溶剂效应：(R)-α-氨基酸衍生物的不对称固相合成

  摘要：

  聚合物负载的甘氨酸-亚胺叔丁酯 (3, 8) 由 Merrifield-或 Wang-树脂制备，并用于通过使用 (S,S)-3 对映选择性合成 (R)-α-氨基酸衍生物， 4,5-三氟苯基-NAS溴化物(5)作为手性相转移催化剂。发现化学产率和对映选择性显着取决于水与有机溶剂的比例。最佳溶剂为甲苯/氯仿/水（9:1:0.5）的混合物。在 0 °C 下，在最佳溶剂体系中使用 50% CsOH 水溶液对聚合物负载的甘氨酸-亚胺底物 3 与各种烷基卤化物进行催化对映选择性固相相转移烷基化，然后水解和苯甲酰化得到相应的 (R )-N-苯甲酰基-α-氨基酸叔丁酯 11，产率 60-80%，对映体比 (er) 为 96.5：

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700001