4-Triethylsiloxybenzaldehyd | 26511-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Triethylsiloxybenzaldehyd
• 英文别名: 4-Triethylsilyloxybenzaldehyde
• CAS: 26511-37-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: WOYWTVDPIJTNPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Triethylsiloxybenzaldehyd 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(triethylsilyloxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Breaking the dichotomy of reactivity vs. chemoselectivity in catalytic S_N1 reactions of alcohols

  摘要：

  B(C6F5)3具有与传统的Lewis酸和Brønsted酸不同的反应性/化学选择性特征，并且在存在酸敏感基团的情况下，能够有效地促进醇的催化SN1反应，而不会影响反应速率、底物范围或催化剂负荷。

  DOI：

  10.1039/c4ob01265h
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 对羟基苯甲醛 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以3.04 g的产率得到4-Triethylsiloxybenzaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Breaking the dichotomy of reactivity vs. chemoselectivity in catalytic S_N1 reactions of alcohols

  摘要：

  B(C6F5)3具有与传统的Lewis酸和Brønsted酸不同的反应性/化学选择性特征，并且在存在酸敏感基团的情况下，能够有效地促进醇的催化SN1反应，而不会影响反应速率、底物范围或催化剂负荷。

  DOI：

  10.1039/c4ob01265h

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation, and Docking Studies of Antagonistic Hydroxylated Arecaidine Esters Targeting mAChRs
  作者：Jonas Kilian、Marlon Millard、Marius Ozenil、Dominik Krause、Khadija Ghaderi、Wolfgang Holzer、Ernst Urban、Helmut Spreitzer、Wolfgang Wadsak、Marcus Hacker、Thierry Langer、Verena Pichler

  DOI：10.3390/molecules27103173

  日期：——

  The muscarinic acetylcholine receptor family is a highly sought-after target in drug and molecular imaging discovery efforts aimed at neurological disorders. Hampered by the structural similarity of the five subtypes’ orthosteric binding pockets, these efforts largely failed to deliver subtype-selective ligands. Building on our recent successes with arecaidine-derived ligands targeting M1, herein we

  毒蕈碱乙酰胆碱受体家族是针对神经系统疾病的药物和分子成像发现工作中备受追捧的目标。由于五种亚型的正构结合口袋的结构相似性，这些努力在很大程度上未能提供亚型选择性配体。基于我们最近在靶向 M 1的槟榔衍生配体方面取得的成功，我们在此报告了一系列相关的 11 羟基化槟榔酯的合成。它们的物理化学特性曲线，以其计算计算的 CNS MPO 分数和 HPLC-logD 值表示，指向血脑屏障渗透性。通过竞争性放射性配体结合测定，对每个人 mAChR 亚型h的结合亲和力值M 1 – h M 5已确定。该系列17b中最有希望的化合物显示出在个位数纳摩尔区域 (5.5 nM)对h M 1具有结合常数。与我们之前报道的槟榔衍生酯类似，整个系列显示在钙通量测定中充当h M1R 拮抗剂。总体而言，这项研究极大地扩展了我们对这种反复出现的支架结构-活性关系的理解，并将指导向高选择性 mAChRs 配体的发展。