(E)-4-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-but-2-enoic acid | 332112-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-4-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-but-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-4-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-oxo-10,17-dioxatricyclo[11.3.1.03,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]but-2-enoic acid
• CAS: 332112-87-5
• 化学式: C₃₁H₅₀O₇Si₂
• 分子量: 590.905
• InChiKey: NDBYCAVMSRFTMC-GWQJPXQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-but-2-enoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,11S,13S,15R)-7,15-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((E)-3-isocyanato-allyl)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  针状蛋白A及其合成类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  与相应的C 11-表位分子和侧链修饰的同类物的合成一起描述了有效的细胞抑制剂Apicularen A的第一全合成。用人类黑素瘤癌细胞系SK-MEL-5进行的生长抑制实验表明，这种异常的N-酰基烯酰胺侧链具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02245-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,11S,13S)-11-Allyl-7,15-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-9-one 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (E)-4-[(1S,11S,13S,15R)-7,15-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-oxo-10,17-dioxa-tricyclo[11.3.1.0^3,8]heptadeca-3(8),4,6-trien-11-yl]-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  针状蛋白A及其合成类似物的全合成及生物学评价

  摘要：

  与相应的C 11-表位分子和侧链修饰的同类物的合成一起描述了有效的细胞抑制剂Apicularen A的第一全合成。用人类黑素瘤癌细胞系SK-MEL-5进行的生长抑制实验表明，这种异常的N-酰基烯酰胺侧链具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02245-0

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of apicularen A and synthetic analogs
  作者：Ashoke Bhattacharjee、Olga R Seguil、Jef K De Brabander

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02245-0

  日期：2001.2

  The first total synthesis of the potent cytostatic agent apicularen A is described along with the synthesis of the corresponding C11-epimers and side chain modified congeners. Growth inhibition experiments with the human melanoma cancer cell line SK-MEL-5 revealed an important role for the unusual N-acyl enamide side chain.

  与相应的C 11-表位分子和侧链修饰的同类物的合成一起描述了有效的细胞抑制剂Apicularen A的第一全合成。用人类黑素瘤癌细胞系SK-MEL-5进行的生长抑制实验表明，这种异常的N-酰基烯酰胺侧链具有重要作用。