(R)-Spiro[2.2]pent-1-yl-acetic acid | 206757-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Spiro[2.2]pent-1-yl-acetic acid
• 英文别名: (1R)-Spiro[2.2]pentane-1-acetic acid；2-[(2R)-spiro[2.2]pentan-2-yl]acetic acid
• CAS: 206757-44-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: QCHONAIUFANQKE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-亚甲基环丙烷乙酸 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 (R)-Spiro[2.2]pent-1-yl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  螺戊基乙酰辅酶A，一种基于机制的酰基辅酶A脱氢酶灭活剂

  摘要：

  酰基-CoA 脱氢酶 (ACD) 是 FAD 依赖性酶，可催化适当的脂肪酰基-CoA 硫酯底物转化为相应的反式-α,β-烯酰基-CoA 产物。早期研究表明，脱氢是立体有择的，是通过提取 pro-R α-H 开始的，然后将 pro-R β-H 作为氢化物等价物转移到结合的 FAD 上。然而，最近关于次甘氨酸 A 的代谢物（亚甲基环丙基）乙酰辅酶 A（MCPA-CoA）使 ACD 失活的研究导致了另一种机制，其中还原当量从最初形成的 α-阴离子传递到结合FAD 通过单电子转移过程。为了进一步探索观察到的机制差异，我们重新检查了密切相关的 MCPA-CoA 类似物的抑制特性，螺戊基乙酰辅酶A（SPA-CoA），之前报道为ACD的紧密结合抑制剂。与早期结果相反，我们的数据显示 SPA-CoA 是一种基于机制的......

  DOI：

  10.1021/ja9737634

文献信息

• Spiropentylacetyl-CoA, A Mechanism-Based Inactivator of Acyl-CoA Dehydrogenases
  作者：Ding Li、Hui-qiang Zhou、Srikanth Dakoji、Injae Shin、Eugene Oh、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja9737634

  日期：1998.3.1

  However, recent studies of the inactivation of ACDs by a metabolite of hypoglycin A, (methylenecyclopropyl)acetyl-CoA (MCPA-CoA), led to an alternative mechanism in which the reducing equivalent is delivered from the initially formed α-anion to the bound FAD via a single electron transfer process. To further explore the observed mechanistic discrepancy, we have reexamined the inhibitory properties of

  酰基-CoA 脱氢酶 (ACD) 是 FAD 依赖性酶，可催化适当的脂肪酰基-CoA 硫酯底物转化为相应的反式-α,β-烯酰基-CoA 产物。早期研究表明，脱氢是立体有择的，是通过提取 pro-R α-H 开始的，然后将 pro-R β-H 作为氢化物等价物转移到结合的 FAD 上。然而，最近关于次甘氨酸 A 的代谢物（亚甲基环丙基）乙酰辅酶 A（MCPA-CoA）使 ACD 失活的研究导致了另一种机制，其中还原当量从最初形成的 α-阴离子传递到结合FAD 通过单电子转移过程。为了进一步探索观察到的机制差异，我们重新检查了密切相关的 MCPA-CoA 类似物的抑制特性，螺戊基乙酰辅酶A（SPA-CoA），之前报道为ACD的紧密结合抑制剂。与早期结果相反，我们的数据显示 SPA-CoA 是一种基于机制的......