(4-methoxypyrrolidin-2-ylidene)acetic acid isopropyl ester | 856704-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4-methoxypyrrolidin-2-ylidene)acetic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2Z)-2-(4-methoxypyrrolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 856704-08-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: GPGHFKZZUHNRIK-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxypyrrolidin-2-ylidene)acetic acid isopropyl ester 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到Isopropyl 2-pyrrolylacetate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚和1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2,2-二甲氧基乙烷的缩合反应及其后的还原环化反应，合成2-亚烷基吡咯烷，吡咯和吲哚

  摘要：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。

  DOI：

  10.1021/jo047856x
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-5-methoxy-3-oxohexanoic acid isopropyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(4-methoxypyrrolidin-2-ylidene)acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚和1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2,2-二甲氧基乙烷的缩合反应及其后的还原环化反应，合成2-亚烷基吡咯烷，吡咯和吲哚

  摘要：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。

  DOI：

  10.1021/jo047856x

文献信息

• Synthesis of 2-Alkylidenepyrrolidines, Pyrroles, and Indoles by Condensation of Silyl Enol Ethers and 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 1-Azido-2,2-dimethoxyethane and Subsequent Reductive Cyclization
  作者：Esen Bellur、Helmar Görls、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo047856x

  日期：2005.6.1

  The condensation of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1-azido-2,2-dimethoxyethane and subsequent reductive cyclization allowed an efficient regio- and diastereoselective synthesis of a variety of 2-alkylidene-4-methoxypyrrolidines. The thermal elimination of methanol resulted in the formation of functionalized pyrroles. Similarly, 2,3,3a,4,5,6-hexahydro-2,3-benzopyrroles were prepared and transformed

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。