1-<5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-bis(methylsulfonyl)-β-D-ribofuranosyl>uracil | 120673-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-bis(methylsulfonyl)-β-D-ribofuranosyl>uracil
• 英文别名: Mes(-2)[Mes(-3)][TBDMS(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl；[(2R,3R,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 120673-69-0
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₁₀S₂Si
• 分子量: 514.65
• InChiKey: DJFOAAYMMJPRCZ-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-bis(methylsulfonyl)-β-D-ribofuranosyl>uracil 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2',3'-Cyclopropanated Nucleoside Dimers

  摘要：

  本文描述了三种新型构象刚性二聚体的合成，这些二聚体含有环丙基酰胺和磺酰胺功能基团。将其引入寡核苷酸序列后，在与其互补RNA序列结合时，Tm值显著降低。

  DOI：

  10.1055/s-1997-802
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-<5-O-tert-Butyldimethylsilyl-2,3-O-bis(methylsulfonyl)-β-D-ribofuranosyl>uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Cyano-3′-deoxy-β-D-arabino-nucleosides

  摘要：

  报道了通过氰基二乙基铝与木酮型环氧的区域选择性环裂解合成3′-氰基-3′-脱氧-β-D-阿拉伯糖核苷的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27760

文献信息

• Efficient Conversion of Vicinal Diols to Alkenes by Treatment of the Corresponding Dimesylates with a Catalytic, Minimally Fluorous, Recoverable Diaryl Diselenide and Sodium Borohydride
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/ol0066532

  日期：2000.12.1

  In conjunction with sodium borohydride as stoichiometric reagent a catalytic quantity of bis(4-perfluorohexylphenyl) diselenide converts vicinal dimesylates to the corresponding alkenes in good yield on warming in ethanol. The diselenide is recovered in high yield by continuous fluorous extraction.

  与作为化学计量试剂的硼氢化钠一起，催化量的双（4-全氟己基苯基）二硒化物在乙醇中升温时，可以将邻位二甲基化产物以良好的产率转化为相应的烯烃。通过连续的氟萃取以高收率回收二硒化物。
• Synthesis of 3′-Cyano-3′-deoxy-β-D-<i>arabino</i>-nucleosides
  作者：Dieter Häbich、Wolfgang Barth

  DOI：10.1055/s-1988-27760

  日期：——

  The synthesis of 3′-cyano-3′-deoxy-β-D-arabino-nucleosides by regioselective ring cleavage of lyxo-epoxides with cyanodiethylalane is described.

  报道了通过氰基二乙基铝与木酮型环氧的区域选择性环裂解合成3′-氰基-3′-脱氧-β-D-阿拉伯糖核苷的方法。
• 2',3'-Cyclopropanated Nucleoside Dimers
  作者：Constantin Yannopoulos、Wen-Qiang Zhou、Peter Nower、Didier Peoc'h、Yogesh Sanghvi、George Just

  DOI：10.1055/s-1997-802

  日期：1997.4

  Syntheses of three novel conformationally rigid dimers containing cyclopropyl -amide and -sulfonamide functionalities are described. Their incorporation into an oligonucleotide sequence resulted in considerable lowering of the Tm's in binding to their complementary RNA sequences.

  本文描述了三种新型构象刚性二聚体的合成，这些二聚体含有环丙基酰胺和磺酰胺功能基团。将其引入寡核苷酸序列后，在与其互补RNA序列结合时，Tm值显著降低。