(Z)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]prop-2-enal | 349552-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 349552-40-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: OUUKFOZYNDGVRJ-UWNIJABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]prop-2-enal 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4aS,6R,7S,9aR)-6-(3-Hydroxy-propyl)-3,4,4a,6,7,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin

  摘要：

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13387
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-prop-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (Z)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin

  摘要：

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13387

文献信息

• Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin
  作者：Kenshu Fujiwara、Daisuke Takaoka、Kensuke Kusumi、Kentaro Kawai、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2001-13387

  日期：——

  Convergent syntheses of the enantiomeric CD- and JK-ring parts of ciguatoxin, based on a coupling reaction between dithioacetal mono-S-oxide and aldehyde derivatives and reductive cyclization of the respective hydroxy ketones, have been achieved.

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。