(Z)-5-methyl-6-[(R)-(p-tolyl)sulfinyl]-5-hexen-1-ol | 817161-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-methyl-6-[(R)-(p-tolyl)sulfinyl]-5-hexen-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-methyl-5-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]pent-4-en-1-ol
• CAS: 817161-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: MIBYQFSMCNBLEQ-UILAEWCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-methyl-6-[(R)-(p-tolyl)sulfinyl]-5-hexen-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(2S)-2-methyl-2-[(R)-(p-tolyl)sulfinylmethyl]tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  铜催化共轭添加有机锌试剂可高度立体选择性合成功能化的β，β-二和三取代乙烯基亚砜。

  摘要：

  通过将有机锌试剂的铜催化共轭加成到手性1-炔基亚砜上，合成了带有官能团的β，β-二取代的手性乙烯基亚砜。由于官能化的有机锌试剂的可获得性和反应的高顺选择性，因此选择性地合成了两种几何的β，β-二取代的乙烯基亚砜。此外，通过用亲电子试剂捕获所得的α-亚磺酰基乙烯基碳负离子，将1-炔基亚砜衍生为三取代的乙烯基亚砜。高度非对映选择性的THF和THP环形成是通过这种方法完成的，然后进行了分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1021/jo048747l
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-pentynyl p-tolyl sulfoxide 在 四丁基氟化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-5-methyl-6-[(R)-(p-tolyl)sulfinyl]-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化共轭添加有机锌试剂可高度立体选择性合成功能化的β，β-二和三取代乙烯基亚砜。

  摘要：

  通过将有机锌试剂的铜催化共轭加成到手性1-炔基亚砜上，合成了带有官能团的β，β-二取代的手性乙烯基亚砜。由于官能化的有机锌试剂的可获得性和反应的高顺选择性，因此选择性地合成了两种几何的β，β-二取代的乙烯基亚砜。此外，通过用亲电子试剂捕获所得的α-亚磺酰基乙烯基碳负离子，将1-炔基亚砜衍生为三取代的乙烯基亚砜。高度非对映选择性的THF和THP环形成是通过这种方法完成的，然后进行了分子内迈克尔加成。

  DOI：

  10.1021/jo048747l

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of Functionalized β,β-Di- and Trisubstituted Vinylic Sulfoxides by Cu-Catalyzed Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Sawamoto、Tomoko Suzuki、Ryoko Yoshigami、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo048747l

  日期：2004.11.1

  β,β-Disubstituted chiral vinylic sulfoxides bearing functionalities have been synthesized via Cu-catalyzed conjugate addition of organozinc reagents to chiral 1-alkynyl sulfoxides. Due to the availability of functionalized organozinc reagents and high syn-selectivity of the reaction, both geometric β,β-disubstituted vinylic sulfoxides were selectively synthesized. Furthermore, 1-alkynyl sulfoxides

  通过将有机锌试剂的铜催化共轭加成到手性1-炔基亚砜上，合成了带有官能团的β，β-二取代的手性乙烯基亚砜。由于官能化的有机锌试剂的可获得性和反应的高顺选择性，因此选择性地合成了两种几何的β，β-二取代的乙烯基亚砜。此外，通过用亲电子试剂捕获所得的α-亚磺酰基乙烯基碳负离子，将1-炔基亚砜衍生为三取代的乙烯基亚砜。高度非对映选择性的THF和THP环形成是通过这种方法完成的，然后进行了分子内迈克尔加成。