(2S,4R)-4-benzoyloxy-2-[(benzoyloxy)methyl]-3,3-difluorotetrahydrothiophene | 634181-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-benzoyloxy-2-[(benzoyloxy)methyl]-3,3-difluorotetrahydrothiophene
• 英文别名: [(2S,4S)-4-benzoyloxy-3,3-difluorothiolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 634181-94-5
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂O₄S
• 分子量: 378.396
• InChiKey: RCZRJACDJDLYCA-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-benzoyloxy-2-[(benzoyloxy)methyl]-3,3-difluorotetrahydrothiophene 在 ammonium sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(2R,4S)-2-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-benzoyloxy-3,3-difluorothiolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-3,3-difluoro-D-arabinofuranose：首次立体选择性合成及其在制备宝石二氟化糖核苷中的应用。

  摘要：

  描述了宝石二氟化糖核苷的设计与合成。关键的中间体3-脱氧-3,3-二氟-d-阿拉伯呋喃糖9首先是从手性的gem-difluorohomoallyl醇12立体选择性地制备的。可以通过控制12的苄基化反应来实现单一抗14的动力学形成。氢化钠的用量。14（反异构体和顺式异构体的混合物）的二羟基化，然后脱保护和立体氧化，选择性地得到在C2位具有阿拉伯糖构型的呋喃糖9。由9通过糖基化反应制备N（1）-（3-脱氧-3,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶6。4'-硫呋喃糖25很容易从9合成。25的氧化，然后与甲硅烷基化的N（4）-苯甲酰胞嘧啶缩合（Pummerer反应）未能得到我们所需要的受保护的核苷1'3'-脱氧3'，3'-二氟-4'-硫代胞嘧啶核苷27'，但得到区域异构体27。Pummerer反应的区域化学由4'-硫呋喃糖25的α-质子的动力学酸性确定。

  DOI：

  10.1021/jo034512i
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 (3R,5S)-5-[(benzoyloxy)methyl]-3,3-difluorotetrahydrothiophene-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以166 mg的产率得到(2S,4R)-4-benzoyloxy-2-[(benzoyloxy)methyl]-3,3-difluorotetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-3,3-difluoro-D-arabinofuranose：首次立体选择性合成及其在制备宝石二氟化糖核苷中的应用。

  摘要：

  描述了宝石二氟化糖核苷的设计与合成。关键的中间体3-脱氧-3,3-二氟-d-阿拉伯呋喃糖9首先是从手性的gem-difluorohomoallyl醇12立体选择性地制备的。可以通过控制12的苄基化反应来实现单一抗14的动力学形成。氢化钠的用量。14（反异构体和顺式异构体的混合物）的二羟基化，然后脱保护和立体氧化，选择性地得到在C2位具有阿拉伯糖构型的呋喃糖9。由9通过糖基化反应制备N（1）-（3-脱氧-3,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶6。4'-硫呋喃糖25很容易从9合成。25的氧化，然后与甲硅烷基化的N（4）-苯甲酰胞嘧啶缩合（Pummerer反应）未能得到我们所需要的受保护的核苷1'3'-脱氧3'，3'-二氟-4'-硫代胞嘧啶核苷27'，但得到区域异构体27。Pummerer反应的区域化学由4'-硫呋喃糖25的α-质子的动力学酸性确定。

  DOI：

  10.1021/jo034512i

文献信息

• 3-Deoxy-3,3-difluoro-<scp>d</scp>-arabinofuranose:  First Stereoselective Synthesis and Application in Preparation of <i>g</i><i>em</i>-Difluorinated Sugar Nucleosides
  作者：Xingang Zhang、Hairong Xia、XiCheng Dong、Jing Jin、Wei-Dong Meng、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/jo034512i

  日期：2003.11.1

  The design and synthesis of gem-difluorinated sugar nucleosides were described. The key intermediate, 3-deoxy-3,3-difluoro-d-arabinofuranose 9, was first stereoselectively prepared from the chiral gem-difluorohomoallyl alcohol 12. The kinetic formation of single anti-14 in the benzylation of 12 could be accomplished by controlling the amount of sodium hydride used. The dihydroxylation of 14 (a mixture

  描述了宝石二氟化糖核苷的设计与合成。关键的中间体3-脱氧-3,3-二氟-d-阿拉伯呋喃糖9首先是从手性的gem-difluorohomoallyl醇12立体选择性地制备的。可以通过控制12的苄基化反应来实现单一抗14的动力学形成。氢化钠的用量。14（反异构体和顺式异构体的混合物）的二羟基化，然后脱保护和立体氧化，选择性地得到在C2位具有阿拉伯糖构型的呋喃糖9。由9通过糖基化反应制备N（1）-（3-脱氧-3,3-二氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶6。4'-硫呋喃糖25很容易从9合成。25的氧化，然后与甲硅烷基化的N（4）-苯甲酰胞嘧啶缩合（Pummerer反应）未能得到我们所需要的受保护的核苷1'3'-脱氧3'，3'-二氟-4'-硫代胞嘧啶核苷27'，但得到区域异构体27。Pummerer反应的区域化学由4'-硫呋喃糖25的α-质子的动力学酸性确定。