((2S,3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-methoxy-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester | 286961-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-methoxy-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R,4S,5R)-2-methoxy-6-methylidene-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 286961-62-4
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₆
• 分子量: 503.595
• InChiKey: GFCDEVQZYIFQHI-CRNKYVSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-methoxy-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以67%的产率得到((1S,2S,3R,6S)-2-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-6-hydroxy-4-oxo-cyclohexyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline

  摘要：

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.646
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-2-methoxy-5-methylene-6-(2-nitro-phenylselanylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 barium dihydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 ((2S,3R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-methoxy-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline

  摘要：

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.646

文献信息

• The First Total Synthesis of Natural (−)-Tetracycline
  作者：Kuniaki Tatsuta、Takuji Yoshimoto、Hiroki Gunji、Yoshiya Okado、Masaaki Takahashi

  DOI：10.1246/cl.2000.646

  日期：2000.6

  Natural (−)-tetracycline has been stereoselectively synthesized from d-glucosamine through [4 + 2] cycloaddition and Michael-Dieckmann type reaction.

  天然(-)-四环素是通过[4 + 2]环加成和迈克尔-迪克曼（Michael-Dieckmann）式反应从 d-氨基葡萄糖立体选择性合成的。