tert-butyl (1S,4S,5R,6S,10R)-5-bromo-6-methoxy-6-methyl-10-nonyl-7,9-diaza-12-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene-5-carboxylate | 749261-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl (1S,4S,5R,6S,10R)-5-bromo-6-methoxy-6-methyl-10-nonyl-7,9-diaza-12-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene-5-carboxylate
• CAS: 749261-45-8
• 化学式: C₂₅H₄₅BrN₃O₃
• 分子量: 515.555
• InChiKey: LYDXAFJPWSPRFS-IHSMYKGESA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,4S,5R,6S,10R)-5-bromo-6-methoxy-6-methyl-10-nonyl-7,9-diaza-12-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成的batzelladine类似物抑制HIV-1包膜介导的融合。

  摘要：

  已知具有多环胍基序的海洋天然产物（例如蛤贝类和巴兹拉丁）对某些病毒（包括HSV和HIV）具有抗病毒活性。在这项研究中，我们评估了一个包含28个batzelladine类似物的合成文库，它们的结构包含并超过了天然batzelladines中的变异，具有抑制HIV-1包膜介导的细胞融合的能力。揭示了明确的结构-活性关系，并表明最佳的融合抑制剂在结构上与天然巴兹拉定F最相似，IC50值在0.8至3.0 microM之间。从较早的发现出发，一些巴兹拉汀阻断了gp120-CD4的结合，进行了抑制剂与gp120上CD4结合位点结合的模型研究。

  DOI：

  10.1021/np049958o
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4aS,7S)-1-amino-3-methyl-7-[(2S)-2-methylsulfonyloxyundecyl]-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidin-8-ium-4-carboxylate;acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 tert-butyl (1S,4S,5R,6S,10R)-5-bromo-6-methoxy-6-methyl-10-nonyl-7,9-diaza-12-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成的batzelladine类似物抑制HIV-1包膜介导的融合。

  摘要：

  已知具有多环胍基序的海洋天然产物（例如蛤贝类和巴兹拉丁）对某些病毒（包括HSV和HIV）具有抗病毒活性。在这项研究中，我们评估了一个包含28个batzelladine类似物的合成文库，它们的结构包含并超过了天然batzelladines中的变异，具有抑制HIV-1包膜介导的细胞融合的能力。揭示了明确的结构-活性关系，并表明最佳的融合抑制剂在结构上与天然巴兹拉定F最相似，IC50值在0.8至3.0 microM之间。从较早的发现出发，一些巴兹拉汀阻断了gp120-CD4的结合，进行了抑制剂与gp120上CD4结合位点结合的模型研究。

  DOI：

  10.1021/np049958o