tert-butyl (1S,4S,5R,6S,10R)-5-bromo-6-methoxy-6-methyl-10-nonyl-7,9-diaza-12-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene-5-carboxylate | 749261-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl (1S,4S,5R,6S,10R)-5-bromo-6-methoxy-6-methyl-10-nonyl-7,9-diaza-12-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene-5-carboxylate
• CAS: 749261-45-8
• 化学式: C₂₅H₄₅BrN₃O₃
• 分子量: 515.555
• InChiKey: LYDXAFJPWSPRFS-IHSMYKGESA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,4S,5R,6S,10R)-5-bromo-6-methoxy-6-methyl-10-nonyl-7,9-diaza-12-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成的batzelladine类似物抑制HIV-1包膜介导的融合。

  摘要：

  已知具有多环胍基序的海洋天然产物（例如蛤贝类和巴兹拉丁）对某些病毒（包括HSV和HIV）具有抗病毒活性。在这项研究中，我们评估了一个包含28个batzelladine类似物的合成文库，它们的结构包含并超过了天然batzelladines中的变异，具有抑制HIV-1包膜介导的细胞融合的能力。揭示了明确的结构-活性关系，并表明最佳的融合抑制剂在结构上与天然巴兹拉定F最相似，IC50值在0.8至3.0 microM之间。从较早的发现出发，一些巴兹拉汀阻断了gp120-CD4的结合，进行了抑制剂与gp120上CD4结合位点结合的模型研究。

  DOI：

  10.1021/np049958o
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4aS,7S)-1-amino-3-methyl-7-[(2S)-2-methylsulfonyloxyundecyl]-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidin-8-ium-4-carboxylate;acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 tert-butyl (1S,4S,5R,6S,10R)-5-bromo-6-methoxy-6-methyl-10-nonyl-7,9-diaza-12-azoniatricyclo[6.3.1.04,12]dodec-8(12)-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成的batzelladine类似物抑制HIV-1包膜介导的融合。

  摘要：

  已知具有多环胍基序的海洋天然产物（例如蛤贝类和巴兹拉丁）对某些病毒（包括HSV和HIV）具有抗病毒活性。在这项研究中，我们评估了一个包含28个batzelladine类似物的合成文库，它们的结构包含并超过了天然batzelladines中的变异，具有抑制HIV-1包膜介导的细胞融合的能力。揭示了明确的结构-活性关系，并表明最佳的融合抑制剂在结构上与天然巴兹拉定F最相似，IC50值在0.8至3.0 microM之间。从较早的发现出发，一些巴兹拉汀阻断了gp120-CD4的结合，进行了抑制剂与gp120上CD4结合位点结合的模型研究。

  DOI：

  10.1021/np049958o

文献信息

• Inhibition of HIV-1 Envelope-Mediated Fusion by Synthetic Batzelladine Analogues
  作者：Carole A. Bewley、Satyajit Ray、Frederick Cohen、Shawn K. Collins、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/np049958o

  日期：2004.8.1

  analogues, the structures of which encompass and surpass variations seen in natural batzelladines, for their ability to inhibit HIV-1 envelope-mediated cell-cell fusion. Clear structure-activity relationships were revealed and indicated that the best inhibitors of fusion were most similar in structure to natural batzelladine F, with IC50 values ranging from 0.8 to 3.0 microM. Proceeding from the earlier

  已知具有多环胍基序的海洋天然产物（例如蛤贝类和巴兹拉丁）对某些病毒（包括HSV和HIV）具有抗病毒活性。在这项研究中，我们评估了一个包含28个batzelladine类似物的合成文库，它们的结构包含并超过了天然batzelladines中的变异，具有抑制HIV-1包膜介导的细胞融合的能力。揭示了明确的结构-活性关系，并表明最佳的融合抑制剂在结构上与天然巴兹拉定F最相似，IC50值在0.8至3.0 microM之间。从较早的发现出发，一些巴兹拉汀阻断了gp120-CD4的结合，进行了抑制剂与gp120上CD4结合位点结合的模型研究。