(S)-4-[2-Methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-propionyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 378240-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-[2-Methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-propionyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4S)-4-[2-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylpropanoyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 378240-22-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆S
• 分子量: 369.439
• InChiKey: VAGOVJZSNCDLTC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[2-Methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-propionyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 aluminum amalgam 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-4-((R)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的硼氢化锌还原：抗-γ-羟基-β-氨基醇的高度非对映选择性合成途径

  摘要：

  本研究介绍了通过 Zn(BH4)2 还原丝氨酸衍生的 δ- 氨基酮，高非对映选择性合成抗δ-羟基δ-氨基醇的方法。后者是由丝氨酸衍生的δ±-氨基酮通过δ-烷基化-脱硫顺序制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16773
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4S)-4-[2-(4-methylphenyl)sulfonylacetyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-4-[2-Methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-propionyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的硼氢化锌还原：抗-γ-羟基-β-氨基醇的高度非对映选择性合成途径

  摘要：

  本研究介绍了通过 Zn(BH4)2 还原丝氨酸衍生的 δ- 氨基酮，高非对映选择性合成抗δ-羟基δ-氨基醇的方法。后者是由丝氨酸衍生的δ±-氨基酮通过δ-烷基化-脱硫顺序制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16773

文献信息

• Zinc Borohydride Reduction of α-Amino Ketones: A Highly Diastereoselective Synthetic Route to anti-γ-Hydroxy-β-amino Alcohols
  作者：Saumitra Sengupta、Debasis Das、Somnath Mondal

  DOI：10.1055/s-2001-16773

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of anti-γ-hydroxy-β-amino alcohols via Zn(BH4)2 reductions of serine derived α-amino ketones is described. The latter were prepared from a serine derived γ-amino-β-ketosulfone via a α-alkylation-desulfonation sequence.

  本研究介绍了通过 Zn(BH4)2 还原丝氨酸衍生的 δ- 氨基酮，高非对映选择性合成抗δ-羟基δ-氨基醇的方法。后者是由丝氨酸衍生的δ±-氨基酮通过δ-烷基化-脱硫顺序制备的。