(2R,5R)-5-tert-Butoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 403499-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-5-tert-Butoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,5R)-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 403499-12-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₆
• 分子量: 343.42
• InChiKey: MFYGQGCCPOWCII-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-5-tert-Butoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(2R,5R)-5-Carboxymethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶非对映选择性合成3,5-反式-（+）-（3 R，5 R）-3-carbomethoxycarbapenam：质疑天然产物的立体化学分配

  摘要：

  通过（2 R，5 S）-反式-5-乙酰氧基-由3-羟基吡啶合成3,5-反式-（3 R，5 R）-carbapenam-3-羧酸甲酯的对映体和非对映体选择性通过使用哌啶-吡咯烷环收缩反应作为关键步骤，可以实现2-烯丙基哌啶。合成表明，天然存在的3,5-反式-卡巴南3-羧酸的构型不是经过修饰的（3 S，5 S），而是最初分配的（3 R，5 R）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02073-1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 生成 (2R,5R)-5-tert-Butoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基吡啶非对映选择性合成3,5-反式-（+）-（3 R，5 R）-3-carbomethoxycarbapenam：质疑天然产物的立体化学分配

  摘要：

  通过（2 R，5 S）-反式-5-乙酰氧基-由3-羟基吡啶合成3,5-反式-（3 R，5 R）-carbapenam-3-羧酸甲酯的对映体和非对映体选择性通过使用哌啶-吡咯烷环收缩反应作为关键步骤，可以实现2-烯丙基哌啶。合成表明，天然存在的3,5-反式-卡巴南3-羧酸的构型不是经过修饰的（3 S，5 S），而是最初分配的（3 R，5 R）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02073-1

文献信息

• Diastereoselective synthesis of 3,5-trans-(+)-(3R,5R)-3-carbomethoxycarbapenam from 3-hydroxypyridine: questioning the stereochemical assignment of the natural product
  作者：Hideyuki Tanaka、Hideki Sakagami、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02073-1

  日期：2002.1

  An enantio- and diastereoselective synthesis of the methyl ester of 3,5-trans-(3R,5R)-carbapenam-3-carboxylic acid from 3-hydroxypyridine via (2R,5S)-trans-5-acetoxy-2-allylpiperidine has been achieved by employing the piperidine–pyrrolidine ring-contraction reaction as the key step. The synthesis indicates that the configuration of the naturally occurring 3,5-trans-carbapenam-3-carboxylic acid is

  通过（2 R，5 S）-反式-5-乙酰氧基-由3-羟基吡啶合成3,5-反式-（3 R，5 R）-carbapenam-3-羧酸甲酯的对映体和非对映体选择性通过使用哌啶-吡咯烷环收缩反应作为关键步骤，可以实现2-烯丙基哌啶。合成表明，天然存在的3,5-反式-卡巴南3-羧酸的构型不是经过修饰的（3 S，5 S），而是最初分配的（3 R，5 R）构型。