5-Hydroxy-1-[3-((R)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl]-pyrrolidin-2-one | 794528-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-Hydroxy-1-[3-((R)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl]-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1-[3-[(2R)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]propyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 794528-64-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: MXGXTEJTSNCZDV-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-[3-((R)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl]-pyrrolidin-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3aR,9aS,9bS)-1-Methyl-octahydro-3-oxa-6a-aza-cyclopenta[e]azulene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-9,10-epi-Stemoamide

  摘要：

  An efficient synthesis of (-)-9,10-epi-stemoamide has been accomplished in nine steps and 13% overall yield. The synthesis features a lithium hydroxide-promoted fragmentation and an intramolecular 7-exo-trig radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo049083i
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(3'-hydroxypropyl)-3-methyl-2(5H)-furanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Hydroxy-1-[3-((R)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl)-propyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-9,10-epi-Stemoamide

  摘要：

  An efficient synthesis of (-)-9,10-epi-stemoamide has been accomplished in nine steps and 13% overall yield. The synthesis features a lithium hydroxide-promoted fragmentation and an intramolecular 7-exo-trig radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo049083i

文献信息

• Synthesis of (−)-9,10-<i>epi</i>-Stemoamide
  作者：Seock-Kyu Khim、Arthur G. Schultz

  DOI：10.1021/jo049083i

  日期：2004.10.1

  An efficient synthesis of (-)-9,10-epi-stemoamide has been accomplished in nine steps and 13% overall yield. The synthesis features a lithium hydroxide-promoted fragmentation and an intramolecular 7-exo-trig radical cyclization.