5-(2-Methyl-propane-2-sulfinylmethyl)-benzo[1,3]dioxole | 676123-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(2-Methyl-propane-2-sulfinylmethyl)-benzo[1,3]dioxole
• 英文别名: 1,3-Benzodioxole, 5-[[(1,1-dimethylethyl)sulfinyl]methyl]-；5-(tert-butylsulfinylmethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 676123-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 240.323
• InChiKey: DHOJDZVOHQNAHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 (E)-ethyl 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-enoate 、 5-(2-Methyl-propane-2-sulfinylmethyl)-benzo[1,3]dioxole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜化学对（+/-）-鬼臼毒素进行简明的立体控制形式的总合成。

  摘要：

  使用一锅串联共轭加成/醛醇/亲电子芳族取代反应从亚砜中进行了（+/-）-鬼臼毒素的短时立体选择性正式全合成，形成了四氢萘，并在两步中将其转化为鬼臼苦素。

  DOI：

  10.1039/b312245j

文献信息

• A concise stereocontrolled formal total synthesis of (±)-podophyllotoxin using sulfoxide chemistry
  作者：Mike Casey、Claire M. Keaveney

  DOI：10.1039/b312245j

  日期：——

  A short stereoselective formal total synthesis of (+/-)-podophyllotoxin has been carried out from a sulfoxide, using a one-pot tandem conjugate addition/aldol/electrophilic aromatic substitution reaction to form a tetralin, which was converted into picropodophyllin in two steps.

  使用一锅串联共轭加成/醛醇/亲电子芳族取代反应从亚砜中进行了（+/-）-鬼臼毒素的短时立体选择性正式全合成，形成了四氢萘，并在两步中将其转化为鬼臼苦素。