methyl 2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1253858-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-fluoro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1253858-58-0
• 化学式: C₁₁H₉FO₃
• 分子量: 208.189
• InChiKey: SDOQVIWIAITXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(4-methoxyphenyl)-3-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,8R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 32.5h， 以97%的产率得到methyl 2-fluoro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化β-酮酯的对映选择性氟化

  摘要：

  双功能手性硫脲已成功用作β-酮酯对映选择性氟化的有机催化剂。通过使用N-氟双苯磺酰亚胺（NFSI）作为氟化试剂，可以高收率获得对映体选择性良好至优异的相应产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100660

文献信息

• Flow electrochemistry: a safe tool for fluorine chemistry
  作者：Bethan Winterson、Tim Rennigholtz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1sc02123k

  日期：——

  The heightened activity of compounds containing fluorine, especially in the field of pharmaceuticals, provides major impetus for the development of new fluorination procedures. A scalable, versatile, and safe electrochemical fluorination protocol is conferred. The strategy proceeds through a transient (difluoroiodo)arene, generated by anodic oxidation of an iodoarene mediator. Even the isolation of

  含氟化合物的活性增强，特别是在制药领域，为新氟化工艺的开发提供了主要动力。提供了一种可扩展、通用且安全的电化学氟化方案。该策略通过碘芳烃介体的阳极氧化产生瞬态（二氟碘）芳烃来进行。甚至二氟化碘( III )的分离也很容易，因为电解是在没有其他试剂的情况下进行的。通过将电解步骤与流动中的下游反应耦合，以高产率实现了广泛的高价碘介导的反应，超越了间歇化学的限制。(二氟碘)芳烃有毒且化学不稳定，因此不间断生成和立即流动使用非常有利。高流速使生产率高达 834 mg h -1，同时大大缩短了反应时间。集成到全自动机器和在线淬火是减少氢氟酸使用带来的危害的关键。
• Methyl NFSI: atom-economical alternative to NFSI shows higher fluorination reactivity under Lewis acid-catalysis and non-catalysis
  作者：Kazunobu Fukushi、Satoru Suzuki、Tomohiro Kamo、Etsuko Tokunaga、Yuji Sumii、Takumi Kagawa、Kosuke Kawada、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c5gc02612a

  日期：——

  Me-NFSI is more effective for the fluorination of active methines under Lewis acid-catalysis and non-catalysis than NFSI.

  Me-NFSI对于活性甲基的氟化在Lewis酸催化和非催化条件下比NFSI更有效。
• Fast, solvent-free and highly enantioselective fluorination of β-keto esters catalyzed by chiral copper complexes in a ball mill
  作者：Yifeng Wang、Haojiang Wang、Yidong Jiang、Cheng Zhang、Juanjuan Shao、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c6gc03306g

  日期：——

  A fast and highly enantioselective fluorination of [small beta]-keto esters catalyzed by diphenylamine linked bis(oxazoline)-Cu(OTf)2 complexes under solvent-free conditions has been developed using a planetary ball mill.

  使用行星式球磨机已经开发了在无溶剂条件下由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的快速和高度对映选择性氟化的小β-酮酸酯。
• Enantioselective Fluorination of β-Ketoesters Catalyzed by Chiral Sodium Phosphate: Remarkable Enhancement of Reactivity by Simultaneous Utilization of Metal Enolate and Metal Phosphate
  作者：Keiji Mori、Ayaka Miyake、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.130934

  日期：2014.1.5

  A highly enantioselective fluorination of β-ketoesters catalyzed by chiral sodium phosphate is achieved. In this process, the simultaneous formation of sodium enolate and sodium phosphate under basic conditions is the key to achieving excellent selectivity. Indanone derivatives as well as benzofuranone derivatives could be employed in this reaction to afford the fluorinated adducts in good yields with good to excellent enantioselectivities.

  在手性磷酸钠催化下，实现了 β 酮酯的高对映选择性氟化。在此过程中，在碱性条件下同时形成烯醇钠和磷酸钠是获得优异选择性的关键。茚酮衍生物和苯并呋喃酮衍生物均可用于该反应，从而以良好的产率和出色的对映选择性获得氟化加合物。
• Thiourea-Catalyzed Enantioselective Fluorination of β-Keto Esters
  作者：Junxing Xu、Yulai Hu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Teng Niu

  DOI：10.1002/adsc.201100660

  日期：2012.2

  Bifunctional chiral thioureas have been successfully used as organocatalysts in enantioselective fluorinations of β-keto esters. The corresponding products could be obtained with good to excellent enantioselectivity in high yields by using N-fluorobisbenzenesulphonimide (NFSI) as fluorination reagent.

  双功能手性硫脲已成功用作β-酮酯对映选择性氟化的有机催化剂。通过使用N-氟双苯磺酰亚胺（NFSI）作为氟化试剂，可以高收率获得对映体选择性良好至优异的相应产物。