(1E,3E)-3-hexyl-2-phenyl-1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene | 816421-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-3-hexyl-2-phenyl-1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: trimethyl-[(E)-2-[(E)-1-phenyl-2-trimethylsilylethenyl]oct-1-enyl]silane
• CAS: 816421-56-4
• 化学式: C₂₂H₃₈Si₂
• 分子量: 358.715
• InChiKey: QLMSXNOKVATFFT-MGJZZARISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-3-hexyl-2-phenyl-1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene 在 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1Z,3E)-3-hexyl-1-iodo-2-phenyl-4-(p-tolyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  使用钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与炔基硼酸酯的双加成反应，合成多取代的1,3-丁二烯。

  摘要：

  Dixneuf和他的同事开发的钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷向炔烃的双加成反应被用于合成2-烷基或2-芳基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼烷-2-基）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1，3-丁二烯通过使用炔基硼酸酯而不是炔烃。使用Suzuki-Miyaura偶合反应，烯基硅烷部分与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应以及二氢呋喃的水解反应，由2-硼基-1,4-二甲硅烷基-1,3-丁二烯制备二和四取代的1,3-丁二烯碳-硅键与三氟乙酸键合。通过Diels-Alder反应，烯基硼酸酯部分的氧化和Mukaiyama aldol反应，将相同的化合物也转化为双环化合物，三取代的1，3-丁二烯和二烯酮。

  DOI：

  10.1039/b501990g
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl oct-1-ynylboronate 在 四(三苯基膦)钯 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (1E,3E)-3-hexyl-2-phenyl-1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  使用钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与炔基硼酸酯的双加成反应，合成多取代的1,3-丁二烯。

  摘要：

  Dixneuf和他的同事开发的钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷向炔烃的双加成反应被用于合成2-烷基或2-芳基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼烷-2-基）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1，3-丁二烯通过使用炔基硼酸酯而不是炔烃。使用Suzuki-Miyaura偶合反应，烯基硅烷部分与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应以及二氢呋喃的水解反应，由2-硼基-1,4-二甲硅烷基-1,3-丁二烯制备二和四取代的1,3-丁二烯碳-硅键与三氟乙酸键合。通过Diels-Alder反应，烯基硼酸酯部分的氧化和Mukaiyama aldol反应，将相同的化合物也转化为双环化合物，三取代的1，3-丁二烯和二烯酮。

  DOI：

  10.1039/b501990g

文献信息

• Synthesis of 1,1,4,4-Tetrabromo-2-butenes and Related Compounds via Desilylation−Bromination of Silylated 1,3-Butadiene Derivatives
  作者：Zhenfeng Xi、Xiaozhong Liu、Jianming Lu、Fengyu Bao、Hongtao Fan、Zhiping Li、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo048940f

  日期：2004.11.1

  The combination of zirconocene-mediated coupling of silylated alkynes with a protonation−desilylation or bromination−desilylation process afforded otherwise unavailable butadiene derivatives. When (E,E)-2,3-dialkyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadienes were treated with 3 equiv of Br2 in CH2Cl2, (E)-2,3-dialkyl-1,1,4,4-tetrabromo-2-butenes were obtained in excellent yields with perfect stereoselectivity

  锆茂茂介导的甲硅烷基化炔烃的偶合与质子化-去甲硅烷基化或溴化-去甲硅烷基化过程的结合提供了否则无法得到的丁二烯衍生物。当在CH 2 Cl 2中用3当量的Br 2处理（E，E）-2,3-二烷基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯时，（E）-2,3-二烷基以优异的产率和完美的立体选择性获得了-1,1,4,4-四溴-2-丁烯。