3-(氯二氟乙酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶 | 219296-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-(氯二氟乙酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 3-(氯二氟乙酰基)咪唑并[1,2-A]吡啶
• 英文名称: 3-chlorodifluoroacetylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-(Chlorodifluoroacetyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-chloro-2,2-difluoro-1-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylethanone
• CAS: 219296-24-9
• 化学式: C₉H₅ClF₂N₂O
• mdl: MFCD11035867
• 分子量: 230.601
• InChiKey: RYLULWDVNWTHMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氯二氟乙酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-Difluoro-1-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-2-phenylsulfanyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过S RN 1方法合成α-（杂芳硫基）-α，α-二氟苯乙酮衍生物

  摘要：

  新α-（杂）-α，α二氟苯乙酮的Ar 1 -COCF 2 S-的Ar 2个衍生物8 - 15是在中度至良好的产率通过S合成RN 1层的方法，从一系列chlorodifluoromethylated酮的反应1 - 4与芳族和杂环硫醇5 - 7。相应的Ar 1 -CHOHCF 2 S-Ar 2 16 – 23使用无水乙醇中的硼氢化钠也可制备中等收率的化合物。这些化合物可能会作为有效的抗HIV-1化合物以及一些用于农用化学品的合成子而具有某些生物学用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00513-5
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 、 氯二氟乙酸酐 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-(氯二氟乙酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  某些3-二氟乙酰化咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物的合成及电子转移反应

  摘要：

  新的3 chlorodifluoroacetylated合成咪唑并[1,2一]吡啶1 - 6和它们的二氟乙酰基衍生物被呈现。通过循环伏安法研究了卤代酮的还原裂解，发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是有效的还原剂，用于生成相应的α，α-二氟乙酰基阴离子和合成新的宝石-二氟甲基化咪唑并[1,2一]吡啶衍生物7 - 12。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00388-4

文献信息

• Synthesis and reactivity of halogeno-difluoromethyl aromatics and heterocycles
  作者：Conrad R Burkholder、William R Dolbier、Maurice Médebielle

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00378-5

  日期：2001.6

  HIV, and based on the electrochemical reduction of a series of bromodifluoromethyl compounds, the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) was found to be an effective reductant of the 2-(bromodifluoromethyl)benzoxazole 1 and of the 5-(bromodifluoromethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole 3. A stepwise electron transfer with a difluoromethyl radical as intermediate is assumed to take place in this reaction.

  为了制备对HIV有活性的新型含氟化合物，并基于一系列溴代二氟甲基化合物的电化学还原反应，发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是2-（溴二氟甲基）苯并恶唑1和5-（溴二氟甲基）-3-苯基-1,2,4-恶二唑3。假定在该反应中发生了以二氟甲基为中间体的逐步电子转移。在温和的条件下，生成的二氟甲基杂环阴离子被芳香族和杂环醛7 – 14和酮15 – 16有效捕获。以这种方式，相应的β，β-二氟α-heteroarylated醇17 - 32在适度得到良好的产率。相同的方法被成功地应用于chlorodifluoromethylated酮的还原4 - 6和所产生的α，α-二氟乙酰基阴离子被截留与几个醛7，8，10，11，在温和的条件下，得到相应的2,2-二氟-3-羟基酮衍生物33 – 38，产率中等。2-（溴二氟甲基）苯并恶唑的S RN 1反应（1）与杂环硫醇和酚类化合物的阴离子也进行了。测试了均带有CF
• Single electron transfer approaches to the practical synthesis of aromatic and heterocyclic-CF2H derivatives
  作者：William R Dolbier、Maurice Médebielle、Samia Ait-Mohand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00873-5

  日期：2001.7

  Single electron transfer (SET) approaches with organic reductants such as sodium hydroxymethanesulfinate (Rongalite®), sodium dithionite (regarded as precursors of sulfoxylate radical anion) and tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) were employed for the reductive dehalogenation of a series of halogeno-difluoromethylated aromatics and heterocycles, and for the practical synthesis of the corresponding

  使用有机还原剂（例如羟甲亚磺酸钠（Rongalite®），连二亚硫酸钠（被视为亚硫酸根自由基阴离子的前体）和四（二甲基氨基）乙烯（TDAE））进行单电子转移（SET）方法用于一系列卤代化合物的还原脱卤。 -二氟甲基化的芳族化合物和杂环，并用于实际合成相应的二氟甲基化的衍生物。
• Difluoromethylation Reactions of Ethyl Pyruvate with the TDAE - A MildApproach to the Synthesis of 3,3-Difluoro-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-butyric Ethyl Esters Derivatives
  作者：Maurice Médebielle、Katsuya Kato、William R. Dolbier Jr.

  DOI：10.1055/s-2002-33517

  日期：——

  New 3,3-difluoro-2-hydroxy-2-methyl-4-oxo-butyric ethyl esters derivatives are easily obtained in moderate to good yields from the tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) mediated reduction of a series of RCF2X (X = Cl or Br) starting materials in the presence of ethyl pyruvate.

  在丙酮酸乙酯存在下，以四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）为介质，还原一系列 RCF2X（X = Cl 或 Br）起始原料，可轻松获得新的 3,3-二氟-2-羟基-2-甲基-4-氧代丁酸乙酯衍生物，收率中等至良好。
• Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) as a useful reductant of some chlorodifluoromethylated ketones. A new approach for the synthesis of α,α-difluoroketone derivatives
  作者：Conrad Burkholder、William R. Dolbier、Maurice Me´debielle、Alexandre Ndedi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02028-0

  日期：1998.11

  Tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) was found to be an effective reductant of chlorodifluoromethylated ketones1–3. The generated α,α-difluoroacetyl anion was trapped with several aldehydes4–7, under mild conditions, to give the corresponding 2,2-difluoro-3-hydroxy ketone derivatives8–13, in moderate yields.

  已发现四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）是氯二氟甲基化酮1-3的有效还原剂。在温和的条件下，将生成的α，α-二氟乙酰基阴离子与几种醛4-7截留，以中等收率得到相应的2,2-二氟-3-羟基酮衍生物8-13。
• Reaction of α-halogen substituted β-ethoxyvinyl trifluoromethyl ketones with 2-aminopyridine: new route to trifluoroacetyl-containing heterocycles
  作者：Liliya M Kacharova、Igor I Gerus、Alexey D Kacharov

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00190-2

  日期：2002.10

  The reaction of α-halosubstituted β-ethoxyvinyl trifluoromethyl ketones with 2-aminopyridine gives 3-trifluoroacetyl imidazo[1,2-a]pyridine and 3-halo-1,1,1-trifluoro-4-(2-pyridinylamino)-3-buten-2-ones. The product ratio depends on the nature of the α-halogen atom and the solvent.

  α-卤代β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮与2-氨基吡啶的反应得到3-三氟乙酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶和3-卤代-1,1,1-三氟-4-（2-吡啶基氨基）-3 -丁2个。产物比率取决于α-卤素原子和溶剂的性质。