(4S)-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-(3R)-vinylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 657408-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-(3R)-vinylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3R,4S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-ethenylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 657408-05-4
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃Si
• 分子量: 403.637
• InChiKey: IHPUDSVRJPUTIR-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-(3R)-vinylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Piperidinecarboxylic acid, 3-ethenyl-4-(2-oxoethyl)-, phenylmethylester, (3R,4S)-
  参考文献：
  名称：

  奎宁和奎尼丁的催化不对称全合成

  摘要：

  奎宁和奎尼丁的催化不对称合成分 16 步完成。最近开发的salen（Al）催化的氰基乙酸甲酯的对映选择性迈克尔加成用于将关键的C4立体中心设置为92％ee，并且后期不对称二羟基化用于区分常见中间体并获得两种所需的具有高的非对映体产品选择性。

  DOI：

  10.1021/ja039550y
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (3R,4S)-4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-formyl-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以721 mg的产率得到(4S)-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-(3R)-vinylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  奎宁和奎尼丁的催化不对称全合成

  摘要：

  奎宁和奎尼丁的催化不对称合成分 16 步完成。最近开发的salen（Al）催化的氰基乙酸甲酯的对映选择性迈克尔加成用于将关键的C4立体中心设置为92％ee，并且后期不对称二羟基化用于区分常见中间体并获得两种所需的具有高的非对映体产品选择性。

  DOI：

  10.1021/ja039550y

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Syntheses of Quinine and Quinidine
  作者：Izzat T. Raheem、Steven N. Goodman、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja039550y

  日期：2004.1.28

  The catalytic, asymmetric syntheses of quinine and quinidine were achieved in 16 steps. The recently developed salen(Al)-catalyzed enantioselective Michael addition of methyl cyanoacetate served to set the crucial C4 stereocenter in 92% ee, and a late-stage asymmetric dihydroxylation was used to differentiate the common intermediate and access the two desired diastereomeric products with high selectivity

  奎宁和奎尼丁的催化不对称合成分 16 步完成。最近开发的salen（Al）催化的氰基乙酸甲酯的对映选择性迈克尔加成用于将关键的C4立体中心设置为92％ee，并且后期不对称二羟基化用于区分常见中间体并获得两种所需的具有高的非对映体产品选择性。