4-amino-6-imino-5-nitro-1-N-(2,3,5-tri-O-p-chlorobenzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrimidine | 865854-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-amino-6-imino-5-nitro-1-N-(2,3,5-tri-O-p-chlorobenzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-6-imino-5-nitropyrimidin-1-yl)-3,4-bis[(4-chlorobenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 865854-34-8
• 化学式: C₃₀H₂₂Cl₃N₅O₉
• 分子量: 702.892
• InChiKey: YZTZFDPOZHMKJI-VBHAUSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-imino-5-nitro-1-N-(2,3,5-tri-O-p-chlorobenzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrimidine 在 sodium methylate 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 克力托辛
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Clitocine via 1,3-N (endo) to N (exo) Migration: A Revision to Kini’s Work

  摘要：

  通过前所未有的 1,3-N（内向）到 N（外向）迁移这一关键转化，完成了氯妥昔碱的高效合成。加入对氯苯甲酰（PCB）基团作为保护基团后，7 的中间体很容易固化，从而使分离变得非常容易，并在最后的脱保护阶段最大程度地减少了异构体中心的外嵌合。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871564
• 作为产物：
  描述：

  5-Nitro-N,N'-bis-trimethylsilanyl-pyrimidine-4,6-diamine 、 1-乙酰氧基-2,3,5-三(4-氯苯甲酰)氧基-beta-D-呋喃核糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以2.44 g的产率得到4-amino-6-imino-5-nitro-1-N-(2,3,5-tri-O-p-chlorobenzoyl-β-D-ribofuranosyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Clitocine via 1,3-N (endo) to N (exo) Migration: A Revision to Kini’s Work

  摘要：

  通过前所未有的 1,3-N（内向）到 N（外向）迁移这一关键转化，完成了氯妥昔碱的高效合成。加入对氯苯甲酰（PCB）基团作为保护基团后，7 的中间体很容易固化，从而使分离变得非常容易，并在最后的脱保护阶段最大程度地减少了异构体中心的外嵌合。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871564