3-(氯甲基)-4-甲基吡啶盐酸盐 | 1465-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(氯甲基)-4-甲基吡啶盐酸盐
• 英文名称: (4-methylpyridin-3-yl)methyl chloride hydrochloride
• 英文别名: 4-Methyl-3-chlormethylpyridinhydrochlorid；3-(chloromethyl)-4-methylpyridine hydrochloride；3-(chloromethyl)-4-methylpyridine;hydrochloride
• CAS: 1465-19-6
• 化学式: C₇H₈ClN*ClH
• mdl: MFCD18384706
• 分子量: 178.061
• InChiKey: NTKDYGICAXWRLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(氯甲基)-4-甲基吡啶盐酸盐 在 三正丁胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.0h， 生成 8-(4-Chloro-benzenesulfonylamino)-4-[(Z)-3-(4-methyl-pyridin-3-yl)-allyl]-octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane receptor antagonism combined with thromboxane synthase inhibition. 4. 8-[[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]amino]-4-[3-(3-pyridinyl)propyl]octanoic acid and analogs

  摘要：

  The title compound (10a) and its analogs were synthesized and found to possess two activities, the inhibition of the biosynthesis of thromboxane A2 and antagonism of its receptors. The in vitro and in vivo profile of these compounds as thromboxane receptor antagonists (TxRAs) and thromboxane synthase inhibitors (TxSIs) is described. 10a and its analogs displayed very potent TxRA activity in human washed platelets (IC50 almost-equal-to 10(-7)-10(-9) M) and dog saphenous vein (pA2 almost-equal-to 9) and also potent TxSI activity (IC50 almost-equal-to 10(-9) M). The good bioavailability and the long duration of action of some of these compounds was demonstrated using ex vivo measurement of the TxRA activity upon oral administration to guinea pigs. Compounds 10a, 20, and 33 potently inhibited arachidonic acid induced bronchoconstriction in guinea pigs.

  DOI：

  10.1021/jm00101a015
• 作为产物：
  描述：

  3-羟甲基-4-甲基吡啶 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(氯甲基)-4-甲基吡啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Nondestructive Detection of Acetylcholine in Protic Media: Artificial-Signaling Acetylcholine Receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00091a085

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2(3H)-ONES AND THEIR USE AS GLUN2B RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] 1H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-2(3H)-ONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GLUN2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2018067786A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Substituted 1 H-imidazo[4,5-b]pyridin-2(3H)-ones as NR2B receptor ligands. Such compounds may be used in NR2B receptor modulation and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by NR2B receptor activity.

  1-取代的1H-咪唑[4,5-b]吡啶-2(3H)-酮作为NR2B受体配体。这类化合物可用于NR2B受体调节以及用于治疗由NR2B受体活性介导的疾病状态、疾病和病况的药物组合物和方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROAROMATIC PYRAZOLO-PYRIDINES AND THEIR USE AS GLUN2B RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] PYRAZOLO-PYRIDINES HÉTÉROAROMATIQUES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR GLUN2B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020249785A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Substituted Pyrazolo-pyridines as GluN2B receptor ligands. Such compounds may be used in GluN2B receptor modulation and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by GluN2B receptor activity.

  替代性吡唑并吡啶作为GluN2B受体配体。此类化合物可用于GluN2B受体调节，以及用于治疗由GluN2B受体活性介导的疾病状态、紊乱和条件的药物组合物和方法。
• Synthesis of Arylethylamines <i>via</i> C(sp³)–C(sp³) Palladium-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Rhys A. Lippa、David J. Battersby、John A. Murphy、Tim N. Barrett

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02958

  日期：2021.2.19

  pharmaceutical, and agrochemical compounds. Access to such scaffolds has been the subject of long-standing synthetic interest. Herein, we report the synthesis of such scaffolds via a palladium-catalyzed C(sp3)–C(sp3) coupling between (chloromethyl)aryls and air-/moisture-stable N,N-dialkylaminomethyltrifluoroborate salts. Rapid hit identification was achieved using microscale high-throughput experimentation

  取代的芳基乙胺代表天然，药物和农业化学化合物中的关键结构基序。长期以来，使用这种支架一直是人们关注的主题。在这里，我们报告了通过（氯甲基）芳基与空气/水分稳定的N，N之间的钯催化的C（sp 3）–C（sp 3）偶联而合成此类支架的方法-二烷基氨基甲基三氟硼酸盐。使用微型高通量实验可实现快速命中鉴定，然后进行毫摩尔规模的反应参数优化。获得了各种结构和电子形式的芳基乙胺产品，收率中等至优异（27–96％，> 60个示例）。提出该反应机理是通过在氧化加成之前形成三烷基苄基铵物质而进行的。
• Intramolekulare Aromatenalkylierungen, 23. Mitt.: Synthese von cis-9,11a-Dimethyl-4,5,6,6a,7a,8,9,10,11,11a-decahydro-7H-naphtho(1,8-fg)isochinolinen
  作者：Eberhard Reimann、Eugen Hargasser

  DOI：10.1002/ardp.19893220309

  日期：——

  den Tetralolen 3 und Triphenylphosphoniumbromid 2 leicht herstellbaren Wittig‐Reagenzien 5 setzen sich mit 6 zum Z, E‐Gemisch der Olefine 7 um, die sich mit verd. HCl zu 11 isomerisieren lassen. Aus 1‐Tetralon und dem Phosphonat 10 bildet sich 7 nicht. 7 bzw. 11 geben über 12 und 13 die Tetrahydropyridine 14, die mit HBr stereoselektiv zu den Titelverbindungen cis‐15‐I cyclisieren, mit BF3/H3PO4 zusätzlich

  Wittig 试剂 5 很容易由四氢呋喃 3 和三苯基溴化鏻 2 制备，与 6 反应形成烯烃 7 的 Z、E 混合物，可以用稀盐酸将其异构化为 11。7 不是由 1-四氢萘酮和膦酸酯 10 形成的。图7和11通过12和13得到四氢吡啶14，其与HBr立体选择性地环化为标题化合物cis-15-I，BF3/H3PO4也得到立体异构体cis-15-II和trans-15；它们的构型可以通过核磁共振光谱确定。cis-15a, b-I 成功拆分为 0,0'-二苯甲酰基酒石酸。
• Use of selective P2X7 receptor antagonists
  申请人：Perez-Medrano Arturo

  公开号：US20060211739A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to the use of selective P2X 7 receptor antagonists of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof wherein D, R 1 and R 2 are as defined in claim 1 , for the treatment of neuropathic pain, chronic inflammatory pain, inflammation, neurodegeneration and for promoting neuroregeneration,

  本发明涉及使用公式I中的选择性P2X7受体拮抗剂，或其药学上可接受的盐或前药，其中D、R1和R2如权利要求书1中定义的，用于治疗神经病理性疼痛、慢性炎性疼痛、炎症、神经退行性疾病以及促进神经再生。