erythro-β-Hydroxyornithin | 64818-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-β-Hydroxyornithin
• 英文别名: (2S,3S)-2,5-diamino-3-hydroxypentanoic acid
• CAS: 64818-17-3
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 148.162
• InChiKey: UHPDQDWXMXBLRX-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  erythro-N^δ-phthaloyl-β-hydroxyornithine 在 盐酸 作用下， 生成 erythro-β-Hydroxyornithin
  参考文献：
  名称：

  结核菌素的化学研究。十四。DL-卷曲霉素的新合成

  摘要：

  环状胍基氨基酸，卷曲霉素，是抗结核肽、卷曲霉素和结核菌素 N 和 O 的成分。它的差向异构体也存在于蛋白酶抑制剂、凝乳素和弹性蛋白中。为了全合成天然形式的卷曲霉素和表卷曲霉素或其羟基衍生物结核菌素，研究了一种通过β-羟基鸟氨酸合成DL-卷曲霉素的新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.850

文献信息

• Structures of BBM-928 A, B, and C. Novel antitumor antibiotics from Actinomadura luzonensis
  作者：Masataka Konishi、Hiroaki Ohkuma、Fumihide Sakai、Takashi Tsuno、Hideo Koshiyama、Takayuki Naito、Hiroshi Kawaguchi

  DOI：10.1021/ja00395a054

  日期：1981.3
• Chemical Studies on Tuberactinomycin. VII. Synthesis of γ-Hydroxy-β-lysine
  作者：Tateaki Wakamiya、Tadashi Teshima、Ichiro Kubota、Tetsuo Shiba、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.47.2292

  日期：1974.9

  γ-Hydroxy-β-lysine is a new basic amino acid isolated from the hydrolyzates of antitubercular peptides, tuberactinomycin A and N. In order to confirm the structure and establish the stereochemistry of the amino acid, two diastereoisomers of γ-hydroxy-Dl-β-lysine were synthesized by Arndt-Eistert synthesis via β-hiydroxyornithine. Synthetic erythro and threo isomers were found to be identical spectroscopically and chromatographically with the corresponding forms obtained from the antibiotics respectively.
• Chemical Studies on Tuberactinomycin. XIV. Novel Synthesis of DL-Capreomycidine
  作者：Tateaki Wakamiya、Katsutoshi Mizuno、Tatsuzo Ukita、Tadashi Teshima、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.51.850

  日期：1978.3

  Cyclic guanidino amino acid, capreomycidine, is a component of antituberculous peptides, capreomycin and tuberactinomycin N and O. Its epimer was also found in protease inhibitors, chymostatin and elastatinal. A new synthetic approach to DL-capreomycidine via β-hydroxyornithine was studied for the purpose of total synthesis of capreomycidine and epicapreomycidine of natural forms or its hydroxy derivative

  环状胍基氨基酸，卷曲霉素，是抗结核肽、卷曲霉素和结核菌素 N 和 O 的成分。它的差向异构体也存在于蛋白酶抑制剂、凝乳素和弹性蛋白中。为了全合成天然形式的卷曲霉素和表卷曲霉素或其羟基衍生物结核菌素，研究了一种通过β-羟基鸟氨酸合成DL-卷曲霉素的新方法。