(2R,3S,4R,5R)-5-benzenesulfonyl-4,5-epoxy-2,3-isopropylidenedioxy-pentan-1-yl tosylate | 631899-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-5-benzenesulfonyl-4,5-epoxy-2,3-isopropylidenedioxy-pentan-1-yl tosylate
• 英文别名: [(4R,5R)-5-[(2S,3R)-3-(benzenesulfonyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 631899-82-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈S₂
• 分子量: 468.549
• InChiKey: DLANIEQZYHYJEL-YSTOQKLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-benzenesulfonyl-4,5-epoxy-2,3-isopropylidenedioxy-pentan-1-yl tosylate 在 lithium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R)-(+)-羟基-2-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  环氧砜的化学：通用的手性结构单元的直接合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从环氧砜（9）容易地大量获得了几种手性结构单元，它们可以从易得的起始原料中以对映体形式获得。

  DOI：

  10.1021/ol035701q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,4E)-5-benzenesulfonyl-2,3-iso-propylidene-dioxypent-4-en-1-yl-tosylate 在 lithium t-butyl peroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-5-benzenesulfonyl-4,5-epoxy-2,3-isopropylidenedioxy-pentan-1-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  环氧砜的化学：通用的手性结构单元的直接合成。

  摘要：

  [反应：见正文]从环氧砜（9）容易地大量获得了几种手性结构单元，它们可以从易得的起始原料中以对映体形式获得。

  DOI：

  10.1021/ol035701q

文献信息

• Chemistry of Epoxysulfones:  Straightforward Synthesis of Versatile Chiral Building Blocks
  作者：David Díez、M. Templo Benéitez、Isidro S. Marcos、N. M. Garrido、P. Basabe、F. Sanz、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1021/ol035701q

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] Several chiral building blocks have been obtained easily in large quantities from an epoxysulfone (9) that could be obtained in both enantiomeric forms from accessible starting materials.

  [反应：见正文]从环氧砜（9）容易地大量获得了几种手性结构单元，它们可以从易得的起始原料中以对映体形式获得。