3,6-dihydro-5-methyl-2-phenyl-2H-pyran | 141412-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,6-dihydro-5-methyl-2-phenyl-2H-pyran
• 英文别名: 5-methyl-2-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran；2H-Pyran, 3,6-dihydro-5-methyl-2-phenyl-
• CAS: 141412-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: FAPUUDBQQYSDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(2-methylprop-2-enyloxy)but-3-enyl]benzene 在 C₉₆H₁₁₁Cl₆N₉O₃Ru₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到3,6-dihydro-5-methyl-2-phenyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  具有三聚体静止态的Grubbs-Hoveyda前催化剂的合成和催化活性

  摘要：

  合成了基于2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪的三聚体静止状态的Grubbs-Hoveyda预催化剂，并通过NMR，HRMS和元素分析对其进行了表征。研究了该复合物在闭环复分解（RCM）中的活性。该催化体系对许多不同的烯烃底物具有高催化活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400765

文献信息

• The Influence of Phosphane Ligands on the Versatility of Ruthenium-Indenylidene Complexes in Metathesis
  作者：Julie Broggi、César A. Urbina-Blanco、Hervé Clavier、Anita Leitgeb、Christian Slugovc、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201000659

  日期：——

  study dealing with the effect of phosphane fine‐tuning in ruthenium–indenylidene catalysts was performed. Challenged to establish how the electronic properties of para‐substituted phosphane ligands translate into catalyst activity, the versatile behaviour of these new ruthenium–indenylidene complexes was investigated for a number of metathesis reactions.

  本研究的目的是开发易于获得且稳定的预催化剂，该催化剂可以轻松地由简单的起始原料大规模制备。基于这样的假设，即用具有不同供电子性质的膦取代经典PCy 3是提高催化活性的直接方法，进行了有关在钌-茚基催化剂中进行膦微调效果的方法研究。挑战在于确定对位取代的膦烷配体的电子性质如何转化为催化剂活性，并针对许多复分解反应研究了这些新型钌-茚基亚配合物的通用行为。
• Phosphites as ligands in ruthenium-benzylidene catalysts for olefin metathesis
  作者：Thibault E. Schmid、Xavier Bantreil、Cécilia A. Citadelle、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c1cc10825e

  日期：——

  The use of phosphites in second generation, ruthenium-based olefin metathesis pre-catalysts leads to an improvement in catalyst stability and activity at low catalyst loadings.

  在第二代基于钌的烯烃复分解预催化剂中使用磷酸酯能够提高催化剂的稳定性和在低催化剂负载下的活性。
• Towards Long-Living Metathesis Catalysts by Tuning the N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligand on Trifluoroacetamide-Activated Boomerang Ru Complexes
  作者：Hervé Clavier、Fréderic Caijo、Etienne Borré、Diane Rix、Fabien Boeda、Steven P. Nolan、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/ejoc.200900407

  日期：2009.9

  trifluoromethylamido-containing “boomerang” precatalysts bearing various N-heterocyclic carbene (NHC) ligands are reported. Comparative kinetic and stability studies show the significant effect of the NHC on the catalyst reaction profile. An investigation of the reaction scope for diverse metathesis transformations has allowed us to establish the influence of the NHC on catalyst activity, especially as a

  报道了三种带有各种 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的新型三氟甲基酰胺“回旋镖”预催化剂的合成和表征。比较动力学和稳定性研究表明 NHC 对催化剂反应曲线有显着影响。对各种复分解转化反应范围的研究使我们能够确定 NHC 对催化剂活性的影响，尤其是作为底物空间体积的函数。稳定性极佳的小说之一
• PQS-2: ring-closing- and cross-metathesis reactions on lipophilic substrates; in water only at room temperature, with in-flask catalyst recycling
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.010

  日期：2010.1

  (PQS-2) of the recently introduced PQS is described. It forms catalytic nanomicellar reactors in water that provide the medium for highly reactive Ru carbene catalysts to effect both ring closing metathesis to trisubstituted olefins and cross-metathesis reactions at room temperature. The catalyst can be recycled without removal from the reaction vessel.

  描述了最近引入的PQS的泛醇侧链氢化形式（PQS-2）。它在水中形成催化纳米胶束反应器，为高反应性Ru卡宾催化剂提供了介质，以实现三环烯烃的闭环易位和室温下的交叉复分解反应。催化剂可以再循环而无需从反应容器中移出。
• Poly(fluoroalkyl acrylate)-Bound Ruthenium Carbene Complex:  A Fluorous and Recyclable Catalyst for Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Qingwei Yao、Yiliang Zhang

  DOI：10.1021/ja037394p

  日期：2004.1.1

  The synthesis of a fluorous olefin metathesis catalyst derived from the Grubbs second-generation ruthenium carbene complex is described. The air stable fluorous polymer-bound ruthenium carbene complex 1 shows high reactivity in effecting the ring-closing metathesis of a broad spectrum of diene and enyne substrates leading to the formation of di-, tri-, and tetrasubstituted cyclic olefins in minimally

  描述了衍生自 Grubbs 第二代钌卡宾配合物的氟烯烃复分解催化剂的合成。空气稳定的含氟聚合物结合的钌卡宾配合物 1 在影响广谱二烯和烯炔底物的闭环复分解反应中表现出高反应性，导致在含氟量最低的溶剂系统中形成二、三和四取代的环烯烃（PhCF3/CH2Cl2，1:9-1:49 v/v）。通过用 FC-72 进行氟萃取，可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用。氟催化剂提供的实际优势通过它在多达五种不同的复分解反应中的连续使用得到证明。