((1R,2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-1-methoxymethyl-pent-4-enyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 144681-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-1-methoxymethyl-pent-4-enyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3R,4S)-1-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 144681-85-6
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₅
• 分子量: 455.594
• InChiKey: PLHJAMFCMSLMDS-DSNGMDLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-1-methoxymethyl-pent-4-enyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二甲基硫 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(R)-3-((2R,3R,4R)-2,3-Bis-benzyloxy-5-methoxy-4-methylamino-pentanoylamino)-1-methyl-propyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(26)–C(37) amide-oxazole unit

  摘要：

  （–）-B-[3-（二异丙基氨基二甲基硅基）丙烯]二异匹诺卡宾硼烷和Cornforth–Meyers化学，以及Evans烷基化反应被用于构建calyculin A的C(26)–C(37)酰胺–噁唑单元。

  DOI：

  10.1039/c39920001240
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-1-hydroxymethyl-pent-4-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((1R,2R,3S)-2,3-Bis-benzyloxy-1-methoxymethyl-pent-4-enyl)-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(26)–C(37) amide-oxazole unit

  摘要：

  （–）-B-[3-（二异丙基氨基二甲基硅基）丙烯]二异匹诺卡宾硼烷和Cornforth–Meyers化学，以及Evans烷基化反应被用于构建calyculin A的C(26)–C(37)酰胺–噁唑单元。

  DOI：

  10.1039/c39920001240

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of calyculin A: construction of the C(26)–C(37) amide-oxazole unit
  作者：Anthony G. M. Barrett、Jeremy J. Edmunds、James A. Hendrix、James W. Malecha、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1039/c39920001240

  日期：——

  (–)-B-[3-(Diisopropylaminodimethylsilyl)allyl]diisopinocampheylborane and Cornforth–Meyers chemistry, and Evans alkylation were employed to construct the C(26)–C(37) amide–oxazole unit of calyculin A.

  （–）-B-[3-（二异丙基氨基二甲基硅基）丙烯]二异匹诺卡宾硼烷和Cornforth–Meyers化学，以及Evans烷基化反应被用于构建calyculin A的C(26)–C(37)酰胺–噁唑单元。