3,6-Dimethyl-4-thiophen-2-yl-6H-isoxazolo[3,4-d]pyridazin-7-one | 475091-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-Dimethyl-4-thiophen-2-yl-6H-isoxazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
• 英文别名: 3,6-Dimethyl-4-thiophen-2-yl-[1,2]oxazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
• CAS: 475091-32-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂S
• 分子量: 247.277
• InChiKey: IOOOZHAAMVEZIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dimethyl-4-thiophen-2-yl-6H-isoxazolo[3,4-d]pyridazin-7-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Amino-5-ethenyl-2-methyl-6-thiophen-2-ylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为口服活性抗伤害药的4-氨基-5-取代-3（2H）-哒嗪酮：合成及作用机理的研究。

  摘要：

  合成了许多4-氨基-5-乙烯基吡啶酮酮和4-氨基-5-杂环吡啶酮酮，并测试了它们的镇痛活性。以3-20 mg kg-1 po的剂量测试的许多这些化合物均显示出良好的抗伤害感受活性，相对于对照而言，减少了超过50％的扭伤次数。化合物16c，19a，20a和28是该系列中最有效的化合物，因为它们能够以3 mg kg-1 po的剂量诱导有效的镇痛作用。如旋转仪测试所示，在镇痛剂量下，没有一种活性化合物引起正常行为的任何可见变化。作用机理的研究表明，用α2-拮抗剂育亨宾预处理可以完全阻止由活性化合物引起的镇痛作用，这表明α2-肾上腺素能受体的参与。

  DOI：

  10.1021/jm070161e
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(2-thienyl)isoxazolo[3,4-d]pyridazin-7(6H)-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以57%的产率得到3,6-Dimethyl-4-thiophen-2-yl-6H-isoxazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolo[3,4-d]pyridazinones and analogues as Leishmania mexicana PDE inhibitors

  摘要：

  A series of isoxazolopyridazinones and analogues has been prepared and evaluated as Leishmania mexicana phosphodiesterase (PDE) inhibitors. Some of the synthesized compounds showed a moderate PDE inhibitory activity at 100 muM and preliminary structure-activity relationships were discussed. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01188-0