(S)-N-Allyl-3-methyl-succinamic acid | 495380-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-N-Allyl-3-methyl-succinamic acid
• 英文别名: (3S)-3-methyl-4-oxo-4-(prop-2-enylamino)butanoic acid
• CAS: 495380-69-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: ABIZOHAKAMPSHJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Allyl-3-methyl-succinamic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以0.029 g的产率得到(3S)-3-methyl-1-vinylmethylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-Acyl ‘Quat’ pyrrolidinone auxiliary as a chiral amide equivalent via direct aminolysis

  摘要：

  该研究介绍了一种新型的手性酰胺制备方法，即利用N-中心亲核物从 "Quatâ "手性助剂中高效、非消光地裂解N-酰基侧链。随后，通过制备一系列琥珀酰胺和琥珀酰亚胺衍生物，以及使用高价碘试剂通过立体特异性霍夫曼降解合成天然产物 (S)-(+)- 苯丙胺，突出了该方法的合成用途。

  DOI：

  10.1039/b205326h
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-vinylmethyl-2-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]propionamide 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-N-Allyl-3-methyl-succinamic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Acyl ‘Quat’ pyrrolidinone auxiliary as a chiral amide equivalent via direct aminolysis

  摘要：

  该研究介绍了一种新型的手性酰胺制备方法，即利用N-中心亲核物从 "Quatâ "手性助剂中高效、非消光地裂解N-酰基侧链。随后，通过制备一系列琥珀酰胺和琥珀酰亚胺衍生物，以及使用高价碘试剂通过立体特异性霍夫曼降解合成天然产物 (S)-(+)- 苯丙胺，突出了该方法的合成用途。

  DOI：

  10.1039/b205326h

文献信息

• N-Acyl ‘Quat’ pyrrolidinone auxiliary as a chiral amide equivalent via direct aminolysis
  作者：Stephen G. Davies、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/b205326h

  日期：——

  A novel route to chiral amides through the efficient, non-racemising, cleavage of N-acyl side chains from a ‘Quat’ chiral auxiliary using N-centred nucleophiles is described. The synthetic utility of the procedure is then highlighted by the preparation of a range of succinamide and succinimide derivatives and through the synthesis of the natural product (S)-(+)-amphetamine via a stereospecific Hofman type degradation using a hypervalent iodine reagent.

  该研究介绍了一种新型的手性酰胺制备方法，即利用N-中心亲核物从 "Quatâ "手性助剂中高效、非消光地裂解N-酰基侧链。随后，通过制备一系列琥珀酰胺和琥珀酰亚胺衍生物，以及使用高价碘试剂通过立体特异性霍夫曼降解合成天然产物 (S)-(+)- 苯丙胺，突出了该方法的合成用途。