1,2-bis(3,3'-benzothienyl)ethene | 92691-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(3,3'-benzothienyl)ethene
• 英文别名: 1,2-bis(3,3'-benzo[b]thienyl)ethene；Di(3 benzothienyl)ethene；3-[2-(1-benzothiophen-3-yl)ethenyl]-1-benzothiophene
• CAS: 92691-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₂S₂
• 分子量: 292.425
• InChiKey: MTBVMDNJROKNMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,3'-benzothienyl)ethene 在 air 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 以28%的产率得到benzo<2,1-b:3,4-b'>bisbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Kudo, Hirotaka; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 185 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1,2-bis(3,3'-benzothienyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  从芳基甲基phospho盐方便地合成对称的1,2-二芳基蒽。

  摘要：

  对称的乙烯基二噻吩是光致变色材料和有机导体合成的重要中间体。当使用乙腈作为溶剂时，3-甲基硫代苯基phosph盐在强碱（例如NaH，（t）BuOK）存在下以中等至高收率形成对称的乙烯基二噻吩。该均偶联反应比与乙腈中的芳族酮的维蒂希反应更快。我们的研究表明，极性非质子溶剂的存在会促进均偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol061594z

文献信息

• A Convenient Synthesis of Symmetric 1,2-Diarylethenes from Arylmethyl Phosphonium Salts
  作者：Julius N. Ngwendson、Walters N. Atemnkeng、Cassandra M. Schultze、Anamitro Banerjee

  DOI：10.1021/ol061594z

  日期：2006.8.1

  Symmetric ethenyldithiophenes are important intermediates for synthesis of photochromic materials and organic conductors. When acetonitrile is used as a solvent, 3-methylthiophenylphosphonium salts form symmetric ethenyldithiophenes in the presence of a strong base (e.g., NaH, (t)BuOK) in moderate to high yields. This homocoupling reaction is faster than a Wittig reaction with aromatic ketones in acetonitrile

  对称的乙烯基二噻吩是光致变色材料和有机导体合成的重要中间体。当使用乙腈作为溶剂时，3-甲基硫代苯基phosph盐在强碱（例如NaH，（t）BuOK）存在下以中等至高收率形成对称的乙烯基二噻吩。该均偶联反应比与乙腈中的芳族酮的维蒂希反应更快。我们的研究表明，极性非质子溶剂的存在会促进均偶联反应。
• Kudo, Hirotaka; Tedjamulia, Marvin L.; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 185 - 192
  作者：Kudo, Hirotaka、Tedjamulia, Marvin L.、Castle, Raymond N.、Lee, Milton L.

  DOI：——

  日期：——