dimethyl (2S,4S,5S)-4-benzamido-2-(2-methylpropyl)-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 166766-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,4S,5S)-4-benzamido-2-(2-methylpropyl)-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 166766-43-4
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: BHIDETXDNCLNER-OPXMRZJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯 、 dimethyl (2S,4S,5S)-4-benzamido-2-(2-methylpropyl)-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions and Michael Reactions of Azomethine Ylides to (2R)-3-Benzoyl-4-methylidene-2-phenyloxazolidin-5-one and (2S)-3-Benzoyl-2-t-butyl-4-methylideneoxazolidin-5-one

  摘要：

  (1)和(11)与来自 N-亚苄基α-氨基酸的偶氮甲烷的 1,3-二极环加成反应 亚苄基 α-氨基甲酸酯 (2) 与偶氮甲基 酯 (2) 的 3-二极环化反应具有良好的 外-非对映选择性，分别得到环加成物 (4) 和 (12)。 (12) 。环加成加合物可转化为高官能度的脯氨酸（14 官能化脯氨酸 (14)、(15) 和 (17)。的 (1)和(11)与来自 N-(二取代基)的偶氮甲基酰化物的迈克尔加成加合物。 N-（二取代亚甲基）α-氨基酸酯 (18)、(18) 酸酯 (18)、(19) 和 (33) 所衍生的偶氮甲基酰化物，可以实际合成所有四种 的所有四种立体异构体。这些 这些环加成和迈克尔加成物的立体化学已通过 化合物 (4b)、(5b,d)、 (12b,d)、(13e)、(15)、(20)、(21) 和 (27)]。锂螯合过渡态 提出了锂螯合过渡态结构，以合理解释这些反应的立体化学结果。 的立体化学结果。

  DOI：

  10.1071/c97072
• 作为产物：
  描述：

  5-噁唑烷酮,3-苯甲酰-2-(1,1-二甲基乙基)-4-亚甲基-,(S)- 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 dimethyl (2S,4S,5S)-4-benzamido-2-(2-methylpropyl)-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloadditions and Michael Reactions of Azomethine Ylides to (2R)-3-Benzoyl-4-methylidene-2-phenyloxazolidin-5-one and (2S)-3-Benzoyl-2-t-butyl-4-methylideneoxazolidin-5-one

  摘要：

  (1)和(11)与来自 N-亚苄基α-氨基酸的偶氮甲烷的 1,3-二极环加成反应 亚苄基 α-氨基甲酸酯 (2) 与偶氮甲基 酯 (2) 的 3-二极环化反应具有良好的 外-非对映选择性，分别得到环加成物 (4) 和 (12)。 (12) 。环加成加合物可转化为高官能度的脯氨酸（14 官能化脯氨酸 (14)、(15) 和 (17)。的 (1)和(11)与来自 N-(二取代基)的偶氮甲基酰化物的迈克尔加成加合物。 N-（二取代亚甲基）α-氨基酸酯 (18)、(18) 酸酯 (18)、(19) 和 (33) 所衍生的偶氮甲基酰化物，可以实际合成所有四种 的所有四种立体异构体。这些 这些环加成和迈克尔加成物的立体化学已通过 化合物 (4b)、(5b,d)、 (12b,d)、(13e)、(15)、(20)、(21) 和 (27)]。锂螯合过渡态 提出了锂螯合过渡态结构，以合理解释这些反应的立体化学结果。 的立体化学结果。

  DOI：

  10.1071/c97072

文献信息

• Exo-Diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides to (2R)-3-Benzoyl-4-methylene-2-phenyloxazolidin-5-one
  作者：Stephen G. Pyne、Javad Safaei-G.、Fiona Koller (in part)

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00294-m

  日期：1995.4

  Exo-diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides derived from alpha-amino acid esters to (2R)-3-Benzoyl-4-methylene-2-phenyloxazolidin (1) are reported. The cycloaddition products are conveniently converted to polyfunctional prolines in high enantiomeric purity.