[3-(Trifluoromethyl)benzyl]triphenylphosphonium | 141708-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(Trifluoromethyl)benzyl]triphenylphosphonium
• 英文别名: triphenyl-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]phosphanium
• CAS: 141708-68-1
• 化学式: C₂₆H₂₁F₃P
• 分子量: 421.422
• InChiKey: BRARWRJMPVMTPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(Trifluoromethyl)benzyl]triphenylphosphonium 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以1.06 g的产率得到(E)-2,6-di-tert-butyl-4-(3-(trifluoromethyl)styryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯丙烯类化合物的电化学二聚作用和所得醌类甲基化二聚体的惊人的抗氧化活性。

  摘要：

  据报导一种简单的方法使苯丙烯类衍生物二聚。它利用对位不饱和酚的电化学氧化，以仿生方式进入二聚体材料。转化的温和性质提供了出色的官能团耐受性，从而形成了一种统一的方法，用于合成一系列具有出色区域控制能力的天然产物和相关类似物。该方法操作简单，可以提高合成复杂天然产物的效率。有趣的是，醌甲基二聚体中间体是有效的自由基捕获抗氧化剂。尽管它们不具有不稳定的H原子转移到传播自氧化的过氧自由基上，但比衍生或转化它们的酚更重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201810870
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 3-(三氟甲基)溴苄 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.06 g的产率得到[3-(Trifluoromethyl)benzyl]triphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  苯丙烯类化合物的电化学二聚作用和所得醌类甲基化二聚体的惊人的抗氧化活性。

  摘要：

  据报导一种简单的方法使苯丙烯类衍生物二聚。它利用对位不饱和酚的电化学氧化，以仿生方式进入二聚体材料。转化的温和性质提供了出色的官能团耐受性，从而形成了一种统一的方法，用于合成一系列具有出色区域控制能力的天然产物和相关类似物。该方法操作简单，可以提高合成复杂天然产物的效率。有趣的是，醌甲基二聚体中间体是有效的自由基捕获抗氧化剂。尽管它们不具有不稳定的H原子转移到传播自氧化的过氧自由基上，但比衍生或转化它们的酚更重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201810870

文献信息

• The Wittig reaction of perfluoro acid derivatives: access to fluorinated enol ethers, enamines, and ketones
  作者：Jean Pierre Begue、Daniele Bonnet-Delpon、Dany Mesureur、Gerard Nee、Sheng Wen Wu

  DOI：10.1021/jo00040a017

  日期：1992.7

  The preparation of novel perfluoroalkyl-substituted compounds in good yields is described. This preparation involves the Wittig reaction of a phosphonium ylide with perfluoroalkyl acid derivatives. The influence of the structure of the starting alkylidenetriphenylphosphoranes, the perfluoroalkyl reagents, and the reaction conditions has been investigated. Trifluoroacetamides lead to a Z/E mixture of enamines 3. Perfluoroalkyl esters (Rf = CF3, C2F5, C3F7, C7F15, CF2Cl) lead to only the (Z)-enol ethers 8-12 when reactions are performed with NaNH2 as a base and to 1-perfluoroalkyl ketones 13-17 when reactions are performed with BuLi.
• Electrochemical Dimerization of Phenylpropenoids and the Surprising Antioxidant Activity of the Resultant Quinone Methide Dimers
  作者：Kevin J. Romero、Matthew S. Galliher、Mark A. R. Raycroft、Jean‐Philippe R. Chauvin、Irene Bosque、Derek A. Pratt、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201810870

  日期：2018.12.21

  functional group tolerance, resulting in a unified approach for the synthesis of a range of natural products and related analogues with excellent regiocontrol. The operational simplicity of the method allows for greater efficiency in the synthesis of complex natural products. Interestingly, the quinone methide dimer intermediates are potent radical-trapping antioxidants; more so than the phenols from

  据报导一种简单的方法使苯丙烯类衍生物二聚。它利用对位不饱和酚的电化学氧化，以仿生方式进入二聚体材料。转化的温和性质提供了出色的官能团耐受性，从而形成了一种统一的方法，用于合成一系列具有出色区域控制能力的天然产物和相关类似物。该方法操作简单，可以提高合成复杂天然产物的效率。有趣的是，醌甲基二聚体中间体是有效的自由基捕获抗氧化剂。尽管它们不具有不稳定的H原子转移到传播自氧化的过氧自由基上，但比衍生或转化它们的酚更重要。