((E)-(S)-1-Benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 1026233-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-(S)-1-Benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S)-5-hydroxy-1,5-diphenylpent-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1026233-43-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: NATWPCYPUAMWNA-RKUIQBLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-(S)-1-Benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl 2-benzyl-5-phenyl-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of N-Boc-Protected Pyrroles by Cyclodehydration of γ-Amino-α,β-enals and -enones

  摘要：

  A novel series of N-Boc-substituted and fused pyrroles was prepared by cyclodehydration of readily accessible (E)-gamma-(tert-butoxycarbonylamino)-alpha,beta-enals and -enones. Functionalisation of the pyrrole ring was then explored with 2-borylated pyrroles in the Suzuki-Miyaura coupling.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2565::aid-ejoc2565>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 tert-butyl [(2E)-1-benzyl-4-oxobut-2-enyl]carbamate 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到((E)-(S)-1-Benzyl-4-hydroxy-4-phenyl-but-2-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of N-Boc-Protected Pyrroles by Cyclodehydration of γ-Amino-α,β-enals and -enones

  摘要：

  A novel series of N-Boc-substituted and fused pyrroles was prepared by cyclodehydration of readily accessible (E)-gamma-(tert-butoxycarbonylamino)-alpha,beta-enals and -enones. Functionalisation of the pyrrole ring was then explored with 2-borylated pyrroles in the Suzuki-Miyaura coupling.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2565::aid-ejoc2565>3.0.co;2-i

文献信息

• A Facile Synthesis of N-Boc-Protected Pyrroles by Cyclodehydration of γ-Amino-α,β-enals and -enones
  作者：Olivier Paulus、Gilles Alcaraz、Michel Vaultier

  DOI：10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2565::aid-ejoc2565>3.0.co;2-i

  日期：2002.8

  A novel series of N-Boc-substituted and fused pyrroles was prepared by cyclodehydration of readily accessible (E)-gamma-(tert-butoxycarbonylamino)-alpha,beta-enals and -enones. Functionalisation of the pyrrole ring was then explored with 2-borylated pyrroles in the Suzuki-Miyaura coupling.