[(4S,5S)-5-(1,1-Dimethyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol | 169899-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(4S,5S)-5-(1,1-Dimethyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
• 英文别名: [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-phenylsulfanylpropan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 169899-79-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: WLTGTVGYYGFVKI-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-(1,1-Dimethyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 (4R,5S)-4-Chloromethyl-5-(1,1-dimethyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  上苔藓抑素合成的研究中，有效的抗肿瘤剂：在C的合成17 C 27的C片段20含氧苔藓抑素

  摘要：

  描述了向溴化他汀的C 20氧化系列的下半部分的合成过程。使用mCPBA，通过羟基定向的环氧化作用，在C 20位形成立体异构中心。已经发现，银（I）盐是通过氧离子中间体将α-溴环氧化物区域选择性环裂解为相应的α-羟基酮的有效且温和的试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01310-e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-1-phenylsulfanylpropan-2-yl)-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(4S,5S)-5-(1,1-Dimethyl-2-phenylsulfanyl-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  上苔藓抑素合成的研究中，有效的抗肿瘤剂：在C的合成17 C 27的C片段20含氧苔藓抑素

  摘要：

  描述了向溴化他汀的C 20氧化系列的下半部分的合成过程。使用mCPBA，通过羟基定向的环氧化作用，在C 20位形成立体异构中心。已经发现，银（I）盐是通过氧离子中间体将α-溴环氧化物区域选择性环裂解为相应的α-羟基酮的有效且温和的试剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01310-e

文献信息

• Synthetic studies on bryostatins, potent antineoplastic agents: Synthesis of the C17C27 fragment of C20 oxygenated bryostatins
  作者：Ken Ohmori、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01310-e

  日期：1995.9

  Synthetic process towards the bottom half portion of C20 oxygenated series of bryostatins is described. The stereogenic center at C20 position was constructed through a hydroxyl group-directed epoxidation by using mCPBA. It was found that silver (I) salt is an effective and mild reagent for regioselective ring cleavage of α-bromoepoxides into the corresponding α-hydroxyketones via oxonium ion intermediates

  描述了向溴化他汀的C 20氧化系列的下半部分的合成过程。使用mCPBA，通过羟基定向的环氧化作用，在C 20位形成立体异构中心。已经发现，银（I）盐是通过氧离子中间体将α-溴环氧化物区域选择性环裂解为相应的α-羟基酮的有效且温和的试剂。