2-(4-{8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octanoyl}piperazin-1-yl)ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate | 566906-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-{8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octanoyl}piperazin-1-yl)ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
• 英文别名: 2-[4-[8-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octanoyl]piperazin-1-yl]ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
• CAS: 566906-19-2
• 化学式: C₂₇H₄₃ClN₄O₆
• 分子量: 555.115
• InChiKey: KJHZBLYUSMNIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-{8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octanoyl}piperazin-1-yl)ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Amino-5-chloro-2-methoxy-benzoic acid 2-{4-[8-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-octanoyl]-piperazin-1-yl}-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  人类5-HT4受体的第一种荧光拮抗剂的合成和表征。

  摘要：

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体

  DOI：

  10.1021/jm0307887
• 作为产物：
  描述：

  BOC-8-氨基辛酸 、 2-[N-piperazin-1-yl]ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate hydrochloride 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(4-{8-[(tert-butoxycarbonyl)amino]octanoyl}piperazin-1-yl)ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  人类5-HT4受体的第一种荧光拮抗剂的合成和表征。

  摘要：

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体

  DOI：

  10.1021/jm0307887

文献信息

• Synthesis and Characterization of the First Fluorescent Antagonists for Human 5-HT₄ Receptors
  作者：Isabelle Berque-Bestel、Jean-Louis Soulier、Mireille Giner、Lucie Rivail、Michel Langlois、Sames Sicsic

  DOI：10.1021/jm0307887

  日期：2003.6.1

  Fluorescent antagonists for human 5-HT(4) receptors were synthesized based on ML10302 1, a potent 5-HT(4) receptor agonist and on piperazine analogue 2. These molecules were derived with three fluorescent moieties, dansyl, naphthalimide, and NBD (7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl), through alkyl chains. The synthesized molecules were evaluated in binding assays on the recently cloned human 5-HT(4(e))

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体