Acetic acid 4,10-dimethoxy-5-oxo-9-trifluoromethanesulfonyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-anthracen-2-yl ester | 220091-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Acetic acid 4,10-dimethoxy-5-oxo-9-trifluoromethanesulfonyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-anthracen-2-yl ester
• 英文别名: [4,10-dimethoxy-5-oxo-9-(trifluoromethylsulfonyloxy)-7,8-dihydro-6H-anthracen-2-yl] acetate
• CAS: 220091-27-0
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃O₈S
• 分子量: 462.4
• InChiKey: VJBJEIHFEJURMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4,10-dimethoxy-5-oxo-9-trifluoromethanesulfonyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-anthracen-2-yl ester 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 7-hydroxy-5,10-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-anthracen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Towards the Total Synthesis of Olivin Using Fischer Carbene Complexes: Synthesis of the 1,6,8-Trioxygenated Tricyclic Core via the Benzannulation Reaction

  摘要：

  首先对 2,4-二氧 化芳基 Fischer 碳络合物进行苯化反应。该模型体系的合成涉及分子内 Friedel-Crafts 环化和 C-10 位氧取代基的三酯还原。适当选择碳烯络合物上的氧取代基，就能将这一策略用于合成橄榄霉素 A，其中 C-2 和 C-6 位上的氧需要加以区分。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3670
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Acetic acid 4,10-dimethoxy-5-oxo-9-trifluoromethanesulfonyloxy-5,6,7,8-tetrahydro-anthracen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies Towards the Total Synthesis of Olivin Using Fischer Carbene Complexes: Synthesis of the 1,6,8-Trioxygenated Tricyclic Core via the Benzannulation Reaction

  摘要：

  首先对 2,4-二氧 化芳基 Fischer 碳络合物进行苯化反应。该模型体系的合成涉及分子内 Friedel-Crafts 环化和 C-10 位氧取代基的三酯还原。适当选择碳烯络合物上的氧取代基，就能将这一策略用于合成橄榄霉素 A，其中 C-2 和 C-6 位上的氧需要加以区分。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3670

文献信息

• Synthetic Studies Towards the Total Synthesis of Olivin Using Fischer Carbene Complexes: Synthesis of the 1,6,8-Trioxygenated Tricyclic Core via the Benzannulation Reaction
  作者：Ross A. Miller、Adam M. Gilbert、Song Xue、William D. Wulff

  DOI：10.1055/s-1999-3670

  日期：——

  A synthesis of a model for the tricyclic core of olivin is developed which begins with the benzannulation of a 2,4-dioxygenated aryl Fischer carbene complex. Completion of the synthesis of the model system involves an intramolecular Friedel-Crafts cyclization and a triflate reduction of the oxygen substituent at the C-10 position. The proper choice of oxygen substituents on the carbene complex will permit this strategy to be utilized in the synthesis of olivomycin A where the oxygens in the C-2 and C-6 positions will need to be differentiated.

  首先对 2,4-二氧 化芳基 Fischer 碳络合物进行苯化反应。该模型体系的合成涉及分子内 Friedel-Crafts 环化和 C-10 位氧取代基的三酯还原。适当选择碳烯络合物上的氧取代基，就能将这一策略用于合成橄榄霉素 A，其中 C-2 和 C-6 位上的氧需要加以区分。