methyl (1R,2S,3S,5S)-7,7-(2',2'-dimethyltrimethylenedioxy)-3-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)bicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate | 474434-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,5S)-7,7-(2',2'-dimethyltrimethylenedioxy)-3-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)bicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate
• 英文别名: (1R,2S,3S,5S)-7,7-(2',2'-dimethyltrimethylenedioxy)-3-(4-nitrobenzylsulfonyloxy)bicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (1'S,2'S,3'aS,6'aR)-5,5-dimethyl-2'-(4-nitrophenyl)sulfonyloxyspiro[1,3-dioxane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-carboxylate
• CAS: 474434-29-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₉S
• 分子量: 469.513
• InChiKey: LXXLOQXVNBARCA-NBMRYCAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3S,5S)-7,7-(2',2'-dimethyltrimethylenedioxy)-3-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)bicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 sodium azide 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 methyl (6R,8S,9R,10S,11R,14S)-14-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3,4,13-trioxo-2,5-dioxa-12-azatetracyclo[14.2.2.1^6,9.1^8,11]docosa-1(18),16,19-triene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Analysis of a Novel Ansadipeptide

  摘要：

  以酪氨酸(5)和Bic 3b为氨基酸成分，草酸为连接键，合成了一种新型的Ansapeptide 6。 通过分子力学计算了6的构象性质。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34378
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1'S,2'S,3'aS,6'aR)-2'-hydroxy-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene]-1'-carboxylate 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到methyl (1R,2S,3S,5S)-7,7-(2',2'-dimethyltrimethylenedioxy)-3-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)bicyclo[3.3.0]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Conformational Analysis of a Novel Ansadipeptide

  摘要：

  以酪氨酸(5)和Bic 3b为氨基酸成分，草酸为连接键，合成了一种新型的Ansapeptide 6。 通过分子力学计算了6的构象性质。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34378

文献信息

• A Bicyclic Cispentacin Derivative as a Novel Reverse Turn Inducer in a GnRH Mimetic
  作者：Oliver Langer、Hanspeter Kählig、Karen Zierler-Gould、Jan W. Bats、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo025857o

  日期：2002.10.1

  A cispentacin-derived bicyclic beta-amino acid (Bic) has been synthesized and incorporated into the 6-position of GnRH. The new GnRH analogue has been characterized with respect to its structure in solution and its activity and affinity toward the human GnRH receptor.