8-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-5-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-8-ium-7-olate | 492446-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 8-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-5-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-8-ium-7-olate
• CAS: 492446-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: JCCKXNZBSYPURO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-5-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-8-ium-7-olate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到8-(2,3-Dihydroxypropyl)-5-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-8-ium-7-olate
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物修饰的中离子噻唑并[3,2-α]嘧啶-5,7-二酮无环核苷的合成及性能

  摘要：

  描述了合并有2，3-二羟丙基部分作为糖模拟物的II类中型离子型噻唑并嘧啶无环核苷（MTA）的第一实例的合成。首先，通过芳香族亲核取代反应使2-溴噻唑与过量的1-氨基-2,3-丙二醇丙酮化物反应，得到1-（2-噻唑基氨基）-2,3-丙二醇丙酮化物。该乙炔中间体在160°与取代的双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯缩合形成一系列被保护的无环核苷，称为无水-（8-（（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4 -（羟基）甲基）-5-羟基-7-氧噻唑并[3,2- a ]嘧啶-二氢氧化铵），它们的6位取代基不同。使用p对这些无环核苷进行脱保护-甲苯磺酸在甲醇中的催化剂在65°下得到所需的II类MTA，脱水的-（8-（2,3-二羟丙基）-5-羟基-7-氧杂唑啉[3,2- a ]嘧啶氢氧化物）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390416
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲胺 反应 26.05h， 生成 8-[(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-5-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-8-ium-7-olate
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物修饰的中离子噻唑并[3,2-α]嘧啶-5,7-二酮无环核苷的合成及性能

  摘要：

  描述了合并有2，3-二羟丙基部分作为糖模拟物的II类中型离子型噻唑并嘧啶无环核苷（MTA）的第一实例的合成。首先，通过芳香族亲核取代反应使2-溴噻唑与过量的1-氨基-2,3-丙二醇丙酮化物反应，得到1-（2-噻唑基氨基）-2,3-丙二醇丙酮化物。该乙炔中间体在160°与取代的双（2,4,6-三氯苯基）丙二酸酯缩合形成一系列被保护的无环核苷，称为无水-（8-（（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4 -（羟基）甲基）-5-羟基-7-氧噻唑并[3,2- a ]嘧啶-二氢氧化铵），它们的6位取代基不同。使用p对这些无环核苷进行脱保护-甲苯磺酸在甲醇中的催化剂在65°下得到所需的II类MTA，脱水的-（8-（2,3-二羟丙基）-5-羟基-7-氧杂唑啉[3,2- a ]嘧啶氢氧化物）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390416