4-[Benzyl-(2,2,2-trichloro-acetyl)-amino]-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester | 188563-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[Benzyl-(2,2,2-trichloro-acetyl)-amino]-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[benzyl-(2,2,2-trichloroacetyl)amino]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 188563-01-1
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₃NO₃
• 分子量: 390.694
• InChiKey: CWELPUXKGGKJFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[Benzyl-(2,2,2-trichloro-acetyl)-amino]-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 C₁₁H₁₃BCuN₇ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到methyl 2-benzyl-4,4,6-trichloro-3-oxo-2-azabicyclo[3.3.1]nonane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）的trichloroacetamides束缚到缺电子， - 零排放，和富烯烃催化的原子转移自由基环化：多官能化的2-氮杂双环[3.3.1]壬烷的合成。

  摘要：

  一种新颖的合成项，以2-氮杂双环[3.3.1]壬烷根据铜（I）催化氨基拴trichloroacetamides和不饱和的腈，酯和烯烃，以及烯醇乙酸酯的分子内偶合，进行说明。报告了对反应条件和过程范围的研究。

  DOI：

  10.1039/c2cc34133f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-benzylaminocyclohex-1-ene-1-carboxylate 、 三氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-[Benzyl-(2,2,2-trichloro-acetyl)-amino]-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （氨基甲酰基）二氯甲基自由基环化合成2-氮杂双环[3.3.1]壬烷

  摘要：

  描述了一种通过分子内碳环化被吸电子取代基（酯或腈）取代的4-（三氯乙酰胺基）环己烷进行2-氮杂双环[3.3.1]壬烷合成的新方法。该方法允许以接近70％的产率制备合成上令人感兴趣的氮杂双环14和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01051-4

文献信息

• Synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes by means of (carbamoyl)dichloromethyl radical cyclization
  作者：Josefina Quirante、Carmen Escolano、Mireia Massot、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01051-4

  日期：1997.1

  A new procedure for the synthesis of 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes by intramolecular carboradical cyclization of 4-(trichloroacetamido)cyclohexenes substituted with an electron withdrawing substituent (ester or nitrile) is described. The procedure allows the preparation of synthetically interesting azabicyclos 14 and 15 in nearly 70% yield.

  描述了一种通过分子内碳环化被吸电子取代基（酯或腈）取代的4-（三氯乙酰胺基）环己烷进行2-氮杂双环[3.3.1]壬烷合成的新方法。该方法允许以接近70％的产率制备合成上令人感兴趣的氮杂双环14和15。
• Cu(i)-catalyzed atom transfer radical cyclization of trichloroacetamides tethered to electron-deficient, -neutral, and -rich alkenes: synthesis of polyfunctionalized 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Faïza Diaba、Agustín Martínez-Laporta、Josep Bonjoch、Ana Pereira、José María Muñoz-Molina、Pedro J. Pérez、Tomás R. Belderrain

  DOI：10.1039/c2cc34133f

  日期：——

  A novel synthetic entry to 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes based on a copper(I)-catalyzed intramolecular coupling of amino-tethered trichloroacetamides and unsaturated nitriles, esters and alkenes, as well as enol acetates, is described. A study of the reaction conditions and the scope of the process is reported.

  一种新颖的合成项，以2-氮杂双环[3.3.1]壬烷根据铜（I）催化氨基拴trichloroacetamides和不饱和的腈，酯和烯烃，以及烯醇乙酸酯的分子内偶合，进行说明。报告了对反应条件和过程范围的研究。